近年來許多文獻指出，很多天然物或人工合成的醌類化合物具有藥理活性，可做為抗腫瘤藥物、或化療試劑。本實驗室對於此類化合物亦深感興趣，近幾年來致力於研究1,4-醌類化合物和β-雙羰基化合物進行親電性自由基反應。
醋酸錳(Ⅲ)是一個常見的單電子氧化試劑，對於氧化β-雙羰基化合物所產生的自由基，能夠有效地進行分子間及分子內環化反應，且可表現位向及立體選擇性。此方法不同於還原性自由基所進行的反應，其產物擁有高度官能基的特色。此論文氧化試劑則是使用醋酸錳(Ⅲ)和醋酸銅(Ⅱ)進行氧化性自由基反應，共分為四部份：
(1)2-丙烯胺基-1,4-萘醌86d和β-雙羰基化合物21c-j可得產物A-J
(2)化合物 I在酸性溶劑下反應得到產物J,K
(3)2-丙烯胺基-5,6-二甲基-1,4苯醌化合物148d與β-雙羰基化合物21c-e
可得到產物L-N
(4)產物117B的核磁共振光譜儀之變溫實驗
Recently, there have been many naturally occurring and synthesized compounds with quinone moiety exhibiting biological properties, antitumor activities, and cancer chemotherapy derived. In our laboratory, we are interested in the electrophilic free radical reaction between 1,4-quinones and β-carbonyl compounds.
Manganese(Ⅲ) acetate is an extensive one-electron oxidant for the oxidation of β-dicarbonyl compounds. The radical intermediate which iniciated by Mn(Ⅲ) can not only undergo efficient intermolecular and intramolecular cyclizations but also exhibit regio- and stereo-selectivities. This method differs from reductive free radical reaction, and it leads to more highly functionalized products.
Mn(Ⅲ) and Cu(Ⅱ) are used as oxidant in our oxidative free radical reaction. The thesis can be divided into four parts as below:
(1)2-allylamino-1,4-dihydro-1,4-naphthalenedione 86d and β-dicarbonyl compounds 21c-j afford products A-J.
(2)The compound I affords products J, K in acidic solvent.
(3)5-allylamino-2,3-dimethylbenzo-1,4-quinone 148d and β-dicarbonyl compounds 21c-e afford products L-N.
(4)Nuclear Magnetic Resonance Experiment of 111B at different temps.
目錄
一、簡介--------------------------------------------------------------------------------- 1
(1) 自由基反應---------------------------------------------------------------------- 1
(2) 前緣分子軌域理論(Frontier Molecular Orbitial Theory)-----------------3
(3) 自由基的化學選擇性(Chemoselectivity of Radicals) -------------------- 4
(4) 醋酸錳(Ⅲ)的氧化性自由基反應---------------------------------------------5
(5) 1,4-醌類化合物於醫藥上的應用--------------------------------------------15
二、結果與討論-----------------------------------------------------------------------19
第一部份 2-2-丙烯胺基-1,4-萘醌經由錳(Ⅲ)、銅(Ⅱ)的氧化性自由基反應
-----------------------------------------------------------------------------19
第一節 2-丙烯胺基-1,4-萘醌的合成-------------------------------------------22
第二節 2-丙烯胺基-1,4-萘醌和β-雙羰基酮化合物經由錳(Ⅲ)、銅(Ⅱ) 的
氧化性自由基反應-------------------------------------------------------23
2-1 2-丙烯胺基-1,4-萘醌和2,4-戊二酮的氧化性自由基反應----------23
2-2 2-丙烯胺基-1,4-萘醌和β-雙羰基酮化合物的氧化性自由基反應之
總整理-----------------------------------------------------------------------28
第三節 2-丙烯胺基-1,4-萘醌和羧酸及其衍生物經由錳(Ⅲ)、銅(Ⅱ) 的氧
化性自由基反應----------------------------------------------------------34
3-1 2-丙烯胺基-1,4-萘醌和丙二酸二乙酯的氧化性自由基反應-------34
3-2 2-丙烯胺基-1,4-萘醌和羧酸及其衍生物的氧化性自由基反應----37
第四節 2-丙烯胺基-1,4-萘醌化合物和β-雙羰基-苯基衍生物經由錳(Ⅲ)、
銅(Ⅱ)的氧化性自由基反應--------------------------------------------39
4-1 2-丙烯胺基-1,4-萘醌和苯甲醯乙酸乙酯的氧化性自由基反應----39
4-2 2-丙烯胺基-1,4-萘醌化合物和β-雙羰基-苯基衍生物的氧化性自由
基反應之總整理-----------------------------------------------------------41
第五節 第一部份的結論----------------------------------------------------------43
第二部份 四氫喹啉內酯化合物經由錳(Ⅲ)、銅(Ⅱ)進行氧化性自由基反應
-----------------------------------------------------------------------------44
第一節 四氫喹啉內酯化合物在醋酸溶劑下的氧化性自由基反應-------44
第二節 四氫喹啉內酯化合物在甲酸溶劑下的氧化性自由基反應-------47
第三節 第二部份的結論----------------------------------------------------------49
第三部份 2-丙烯胺基-5,6-二甲基-1,4-苯醌化合物經由錳(Ⅲ)、銅(Ⅱ)的氧
化性自由基反應--------------------------------------------------------50
第一節 2-丙烯胺基-5,6-二甲基-1,4-苯醌化合物的合成--------------------51
第二節 2-丙烯胺基-5,6-二甲基-1,4-苯醌化合物和β-雙羰基酮化合物經
由錳(Ⅲ)、銅(Ⅱ)的氧化性自由基反應-------------------------------52
第三節 第三部份的結論----------------------------------------------------------55
第四部份 核磁共振光譜儀之變溫實驗-----------------------------------------56
第一節 變溫核磁共振光譜儀的應用-------------------------------------------56
1-1 液態核磁共振光譜儀------------------------------------------------------56
1-2 固態核磁共振光譜儀------------------------------------------------------57
第二節 產物117B的變溫核磁共振實驗---------------------------------------58
三、實驗部份--------------------------------------------------------------------------59
(1) 1,4-萘醌77與丙烯基胺99之氧化性自由基反應的一般步驟-----------60
(2) 2-丙烯胺基-1,4-萘醌86d和2,4-戊二酮21c的氧化性自由基反應的一
般步驟-----------------------------------------------------------------------------61
(3) 2-丙烯胺基-1,4-萘醌86d和的3,5-庚二酮21d氧化性自由基反應的一
般步驟-----------------------------------------------------------------------------64
(4) 2-丙烯胺基-1,4-萘醌86d和的2,6-雙甲基-3,5-庚二酮21e氧化性自由
基反應的一般步驟--------------------------------------------------------------61
(5) 2-丙烯胺基-1,4-萘醌86d和的1,3-雙苯基-1,3-丙二酮21f氧化性自由基
反應的一般步驟-----------------------------------------------------------------71
(6) 2-丙烯胺基-1,4-萘醌86d和的丙二酸二乙酯21g氧化性自由基反應的
一般步驟--------------------------------------------------------------------------74
(7) 2-丙烯胺基-1,4-萘醌86d和的丙二酸21i氧化性自由基反應的一般步
驟-----------------------------------------------------------------------------------76
(8) 2-丙烯胺基-1,4-萘醌86d和苯甲醯乙酸乙酯21j的氧化性自由基反應
的一般步驟-----------------------------------------------------------------------77
(9) 四氫喹啉內酯I化合物在醋酸溶劑下的氧化性自由基反應的一般步驟
-------------------------------------------------------------------------------------80
(10) 四氫喹啉內酯化合物I在甲酸溶劑下的氧化性自由基反應的一般步
驟--------------------------------------------------------------------------------82
(11) 苯二酚149與丙烯基胺99之氧化性自由基反應的一般步驟---------84
(12) 2-丙烯胺基-5,6-二甲基-1,4-苯醌148d與2,4-戊二酮 21c之氧化性自
由基反應的一般步驟----------------------------------------------------------85
四、參考文獻--------------------------------------------------------------------------89
單晶結構、1H、13C NMR光譜資料圖---------------------------------------------92
附錄 流變分子(fluxional molevules)的變溫核磁共振實例-----------------165
(1) 順式十氫萘-環的翻轉(cis-decalin---ring inversion)-----------------165
(2) 瞬烯-重排變換(Bullvalene---degenerate rearrangement)------------166
表目錄
表一 金屬離子於25℃之還原電位------------------------------------------------2
表二 喹啉衍生物80-85在試管內對人類癌症細胞株的細胞毒素活性---18
表三 2-丙烯胺基-1,4-萘醌86d與2,4-戊二酮21c經由錳(Ⅱ)、銅(Ⅱ)的氧
化性自由基反應--------------------------------------------------------------26
表四 2-丙烯胺基-1,4-萘醌化合物86d與β-雙羰基酮化合物21c-f經由錳
(Ⅱ)、銅(Ⅱ)的氧化性自由基反應------------------------------------------29
表五 2-丙烯胺基-1,4-萘醌86d與丙二酸二乙酯21g經由錳(Ⅱ)、銅(Ⅱ)
的氧化性自由基反應--------------------------------------------------------35
表六 2-丙烯胺基-1,4-萘醌86d與苯甲醯乙酸乙酯21j經由錳(Ⅱ)、銅(Ⅱ)
的氧化性自由基反應--------------------------------------------------------40
表七 2-丙烯胺基-1,4-萘醌化合物86d與苯基-β-雙羰基化合物21f, j經由
錳(Ⅱ)、銅(Ⅱ)的氧化性自由基反應---------------------------------------41
表八 四氫喹啉內酯化合物128I在醋酸溶劑下經由錳(Ⅱ)、銅(Ⅱ)的氧化
性自由基反應-----------------------------------------------------------------45
表九 四氫喹啉內酯化合物128I在甲酸溶劑下經由錳(Ⅱ)、銅(Ⅱ)的氧化
性自由基反應-----------------------------------------------------------------47
表十2-丙烯胺基-5,6-二甲基-1,4-苯醌148d與β-雙羰基酮化合物21c-e經
由錳(Ⅱ)、銅(Ⅱ)的氧化性自由基反應------------------------------------52
圖目錄
圖一 SOMO-LUMO 和SOMO-HOMO------------------------------------------3
圖二 柔紅黴素(daunorabicin)和亞黴素(doxorubicin)結構圖----------------16
圖三 2-甲胺基-1,4-萘醌化合物86a的結構圖----------------------------------21
圖四 化合物105D結構圖----------------------------------------------------------23
圖五 自由基113a, 113b結構圖---------------------------------------------------32
圖六 2-甲胺基-1,4-萘醌化合物86a和β-雙羰基化合物自由基結構圖----43
圖七 產物A, B, C, E, H, I結構圖------------------------------------------------43
圖八 雙自由基142結構圖-----------------------------------------------------46,49
圖九 自由基162a, 162b結構圖---------------------------------------------------54
圖十 產物L, M, N, O結構圖------------------------------------------------------55
圖十一 化合物117B的變溫 1H NMR 光譜圖--------------------------------58
圖十二 順式十氫萘的變溫 13C NMR 光譜圖-------------------------------165
圖十三 瞬烯的變溫 13C NMR 光譜圖----------------------------------------166
式目錄
式一之一 還原性自由基反應-------------------------------------------------------1
式一之二 氧化性自由基反應-------------------------------------------------------1
式二 還原性自由基反應-------------------------------------------------------------2
式三 氧化性自由基反應-------------------------------------------------------------2
式四之一 陰離子或自由基的β-消去反應----------------------------------------4
式四之二 陽離子獲自由基的1,2-重排反應--------------------------------------4
式五 2004年，文獻回顧------------------------------------------------------------11
式六 2009年，文獻回顧------------------------------------------------------------13
式七 2009年，文獻回顧------------------------------------------------------------13
式八 1,4-萘醌77和丙烯基胺99的反應式--------------------------------------22
式九 2-丙烯胺基-1,4-萘醌86d和2,4-戊二酮21c的氧化性自由基反應式
-----------------------------------------------------------------------------------23
式十 2-丙烯胺基-1,4-萘醌86d和β-雙羰基酮化合物21c-f的氧化性自由
基總反應式--------------------------------------------------------------------28
式十一 2-丙烯胺基-1,4-萘醌86d和丙二酸二乙酯21g的氧化性自由基反
應式--------------------------------------------------------------------------34
式十二 2-丙烯胺基-1,4-萘醌86d和羧酸衍生物21g-i的氧化性自由基反
應式--------------------------------------------------------------------------36
式十三 2-丙烯胺基-1,4-萘醌化合物86d和苯甲醯乙酸乙酯21j的氧化性
自由基反應式--------------------------------------------------------------39
式十四 四氫喹啉內酯化合物128I在醋酸溶劑下的氧化性自由基反應式
--------------------------------------------------------------------------------44
式十五 四氫喹啉內酯化合物I在醋酸溶劑下的氧化性自由基反應式---46
式十六 四氫喹啉內酯化合物128I在甲酸溶劑下的氧化性自由基反應式
--------------------------------------------------------------------------------47
式十七 四氫喹啉內酯化合物I在甲酸溶劑下的氧化性自由基反應式---48
式十八 四氫喹啉內酯化合物I在酸性溶劑下的氧化性自由基反應式---49
式十九 2007年，本實驗室發表的論文------------------------------------------50
式二十 2010年，本實驗室發表的論文------------------------------------------50
式二十一 苯二酚149和丙烯基胺99的反應式--------------------------------51
式二十二 2-丙烯胺基-5,6-二甲基-1,4-苯醌化合物148d和β-雙羰基酮化
合物21c-e經由錳(Ⅲ)、銅(Ⅱ)的氧化性自由基總反應式-------52
流程目錄
流程一1968年，文獻回顧------------------------------------------------------------5
流程二1970和1977年，文獻回顧--------------------------------------------------6
流程三1971年，文獻回顧------------------------------------------------------------7
流程四1987年，文獻回顧------------------------------------------------------------8
流程五1995年，文獻回顧------------------------------------------------------------9
流程六2001年，文獻回顧----------------------------------------------------------10
流程七2004年，文獻回顧-----------------------------------------------------------11
流程八2005年，文獻回顧----------------------------------------------------------12
流程九2009年，文獻回顧----------------------------------------------------------14
流程十2009年，文獻回顧----------------------------------------------------------15
流程十一 1996年，合成一系列的喹啉衍生物80-85的反應流程-----------17
流程十二 2000年，本實驗室發表的論文---------------------------------------19
流程十三 2002年、2004年、2010年，本實驗室發表的論文------------------20
流程十四 1,4-萘醌77和丙烯基胺99的反應機制-----------------------------22
流程十五 2-丙烯胺基-1,4-萘醌86d和2,4-戊二酮21c的氧化性自由基反
應機制--------------------------------------------------------------------24
流程十六 2-丙烯胺基-1,4-萘醌86d和2,6-雙甲基-3,5-庚二酮21e的氧化
性自由基反應機制-----------------------------------------------------30
流程十七 2-丙烯胺基-1,4-萘醌86d和1,3-雙苯基-1,3-丙二酮21f的氧化
性自由基反應機制-----------------------------------------------------31
流程十八 2-丙烯胺基-1,4-萘醌86d和羧酸衍生物21g-i的氧化性自由基
反應機制-----------------------------------------------------------------38
流程十九 2-丙烯胺基-1,4-萘醌化合物86d和β-雙羰基-苯基衍生物21g, j
的氧化性自由基反應機制--------------------------------------------41
流程二十 四氫喹啉內酯化合物128I在醋酸溶劑下的氧化性自由基反應
機制-----------------------------------------------------------------------44
流程二十一 苯二酚149和丙烯基胺99的反應機制--------------------------51
流程二十二 2-丙烯胺基-5,6-二甲基-1,4-苯醌148d和β-雙羰基21c-e的氧
化性自由基反應機制-----------------------------------------------53
光譜資料目錄
化合物82J的數據資料--------------------------------------------------------------81
化合物82J的光譜圖----------------------------------------------------------------92
化合物86d的數據資料-------------------------------------------------------------60
化合物86d的光譜圖----------------------------------------------------------------94
化合物105A的數據資料-----------------------------------------------------------62
化合物105A的光譜圖--------------------------------------------------------------96
化合物105B的數據資料-----------------------------------------------------------62
化合物105B的光譜圖--------------------------------------------------------------98
化合物105C的數據資料-----------------------------------------------------------63
化合物105C的光譜圖-------------------------------------------------------------100
化合物105D的數據資料-----------------------------------------------------------63
化合物105D的光譜圖-------------------------------------------------------------103
化合物117A的數據資料-----------------------------------------------------------65
化合物117A的光譜圖-------------------------------------------------------------105
化合物117B的數據資料------------------------------------------------------------65
化合物117B的光譜圖-------------------------------------------------------------107
化合物117C的數據資料-----------------------------------------------------------66
化合物117C的光譜圖-------------------------------------------------------------110
化合物118B的數據資料------------------------------------------------------------68
化合物118B的光譜圖-------------------------------------------------------------113
化合物118E的數據資料------------------------------------------------------------68
化合物118E的光譜圖-------------------------------------------------------------115
化合物118F的數據資料------------------------------------------------------------69
化合物118F的光譜圖-------------------------------------------------------------117
化合物118G的數據資料-----------------------------------------------------------70
化合物118G的光譜圖-------------------------------------------------------------120
化合物123A的數據資料-----------------------------------------------------------72
化合物123A的光譜圖-------------------------------------------------------------122
化合物123E的數據資料-----------------------------------------------------------72
化合物123E的光譜圖-------------------------------------------------------------124
化合物123H的數據資料-----------------------------------------------------------73
化合物123H的光譜圖-------------------------------------------------------------126
化合物128I的數據資料------------------------------------------------------------75
化合物128I的光譜圖--------------------------------------------------------------129
化合物128J的數據資料------------------------------------------------------------75
化合物128J的光譜圖-------------------------------------------------------------131
化合物129I的數據資料------------------------------------------------------------76
化合物129I的光譜圖--------------------------------------------------------------133
化合物137A的數據資料-----------------------------------------------------------78
化合物137A的光譜圖-------------------------------------------------------------136
化合物137H的數據資料-----------------------------------------------------------78
化合物137H的光譜圖-------------------------------------------------------------138
化合物137I的數據資料------------------------------------------------------------79
化合物137I的光譜圖--------------------------------------------------------------141
化合物144J的數據資料------------------------------------------------------------81
化合物144J的光譜圖-------------------------------------------------------------145
化合物145K的數據資料-----------------------------------------------------------82
化合物145K的光譜圖-------------------------------------------------------------147
化合物146K的數據資料-----------------------------------------------------------83
化合物146K的光譜圖-------------------------------------------------------------149
化合物147K的數據資料-----------------------------------------------------------83
化合物147K的光譜圖-------------------------------------------------------------151
化合物148d的數據資料------------------------------------------------------------84
化合物148d的光譜圖-------------------------------------------------------------153
化合物155L的數據資料-----------------------------------------------------------85
化合物155L的光譜圖-------------------------------------------------------------155
化合物155N的數據資料-----------------------------------------------------------86
化合物155N的光譜圖-------------------------------------------------------------157
化合物156L的數據資料-----------------------------------------------------------86
化合物156L的光譜圖-------------------------------------------------------------159
化合物156N的數據資料-----------------------------------------------------------87
化合物156N的光譜圖-------------------------------------------------------------161
化合物157M的數據資料-----------------------------------------------------------88
化合物157M的光譜圖------------------------------------------------------------163
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校內：2013-07-11公開