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研究生： 李傳偉
Lee, Chuan-Wei
論文名稱： 官能化的雙茚二酮：Stone-Wales 奈米石墨烯結構之合成研究
Functionalization of biindenedione toward preparation of the fragment Stone-Wales nanographene
指導教授： 吳耀庭
Wu, Yao-Ting
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2019
畢業學年度： 107
語文別： 中文
論文頁數： 53
中文關鍵詞： 雙茚二酮 、Stone-Wales缺陷 、奈米石墨烯
外文關鍵詞： Biindenedione, Stone-Wales defect, Nanographene
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    • 在高溫的情況下，奈米碳管的管壁會有Stone-Wales缺陷形成， Stone-Wales 缺陷已經被預測會改變石墨烯的電子特性和態密度(Density of State)，進一步改變其對吸附物的反應性，並可能影響其傳輸性質，因此Stone-Wales 缺陷對其性質上的研究能在奈米材料上有很大的貢獻。本篇論文利用有機全合成的方式，期望以官能化的雙茚二酮合成出Stone-Wales缺陷結構，並對其進行性質上的研究。
    本篇論文成功以官能化的雙茚二酮合成出具Stone-Wales缺陷結構中心5/7/7/5碳骨架的化合物8，利用X-ray證實其結構並分析其結構特性，進一步嘗試合成出目標產物16。可惜的是，雖然成功合成出前驅物13，但在進行1,2-威悌重排反應(1,2-Wittig rearrangement reaction)時，無法成功得到化合物14，因此後續合成無法繼續進行。之後更換合成路徑，利用修飾萘環上的官能基，嘗試合成出雙茚二酮衍生物24，雖然有成功合成出前驅物21，但無法經由環化反應得到雙茚二酮衍生物22，結果顯示不一定所有的衍伸物在環化反應這一步驟都能順利進行。因此如何克服合成上的問題以及找到適合的還化條件是將來繼續發展的重點。

    Stone-Wales defects have been predicted to alter the electronic properties and density of states of graphene, modify its chemical reactivity toward adsorbates, and likely impact upon its unique transport properties. In this thesis, we successfully synthesized 3,8,13,18-tetramethoxy-3b,13b-dihydrodiindeno[1,2,3-ef:1',2',3'-kl]dinaphtho[1,8-bc:1',8'-hi]heptalene (8) with the central 5/7/7/5 carbon skeleton of Stone-Wales defects from functionalized [2,2’-bi-1H-indene]-3,3’-dihydroxy-1,1’-dione (2), but the yield is low. We also attempted to prepare final product with Stone-Wales defect structure (16). Unfortunately, in the step of 1,2-wittig rearrangement reaction, the expected [2,2’-bi-1H-indene]-3,3’-dihydroxy-1,1’-dione derivative (2) was unreachable. In the future, improving the yield of the cyclization reaction by modifying the condition and how to overcome the synthesis problem of the final product with Stone-Wales defect structure (16) are our primary goals.

    目錄 畢業審查證明 I 中文摘要 II 英文摘要 III 謝誌 VIII 1. 前言 1 1.1 二羥基雙茚二酮(2) 1 1.2 富勒烯及奈米碳管 2 1.3 Stone-Wales缺陷結構 5 1.4 研究動機 7 2. 結果與討論 8 2.1 合成設計 8 2.2 化合物2之合成 10 2.3 化合物3之合成 11 2.4 化合物6之合成 11 2.5 化合物7之合成 12 2.6 化合物8之合成 12 2.7 嘗試合成雙茚二酮衍生物14合成 13 2.8 嘗試合成化合物24 14 2.8.1化合物24之合成設計 14 2.8.2化合物19之合成 15 2.8.3嘗試合成化合物22 16 2.9 化合物8晶體結構分析 17 3. 結論 21 4. 實驗 22 4.1 試劑名稱與縮寫對照表 22 4.2 實驗儀器及部分細節 23 4.3 實驗操作 25 5. 參考文獻 39 6. 附錄 41 6.1 晶體數據 41 6.2 NMR光譜 45   表目錄 表一、化合物8的HOMA值 20 表二、化合物8之晶體數據. 41 表三、化合物8之鍵長(Å)與鍵角(°) 42   圖目錄 圖一、Gabriel和Leupold合成二羥基雙茚二酮(2)路徑圖 1 圖二、Schonherg團隊合成二羥基雙茚二酮(2)路徑圖 1 圖三、Zelensky團隊合成二羥基雙茚二酮(2)路徑圖 2 圖四、富勒烯(左)和奈米碳管(右) 3 圖五、奈米碳管的三種結構 4 圖六、透過Stone-Wales變換形成5/7/7/5缺陷結構 5 圖七、奈米碳管中的Stone-Wales結構 6 圖八、(a)Stone-Wales defect與(b)Inverse Stone-Wales defect 6 圖九、化合物16之逆合成分析 9 圖十、化合物8之逆合成分析 10 圖十一、化合物2之合成路徑 11 圖十二、化合物3之合成路徑 11 圖十三、化合物6之合成路徑 12 圖十四、化合物7之合成路徑 12 圖十五、化合物8之合成路徑 13 圖十六、化合物15之嘗試合成路徑 14 圖十七、化合物24之嘗試合成路徑 15 圖十八、化合物19之合成路徑 15 圖十九、化合物22之嘗試合成路徑 16 圖二十、化合物8晶體結構 17 圖二十一、化合物8的固態分子排列 18 圖二十二、化合物8的扭轉角 19

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    下載圖示 校內：2024-07-08公開
    校外：2024-07-08公開
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