簡易檢索 / 詳目顯示

回結果列表
研究生： 龔雲華
Kung, Yung-hun
論文名稱： 合成苯駢[1,2-k;4,5-k]二螢蒽衍生物
Synthesis of Benzo[1,2-k;4,5-k]difluoranthene Derivatives
指導教授： 吳耀庭
Wu, Yao-ting
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2009
畢業學年度： 97
語文別： 中文
論文頁數： 98
中文關鍵詞： 苯駢[k]螢蒽 、苯駢[1，2-k;4， 5-k']二螢蒽
外文關鍵詞： benzo[1，2-k;45-k']difluoranthene, benzo[k]fluoranthene
相關次數： 點閱：37  下載：3 
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報

    • 本實驗室發展新的苯駢[k]螢蒽合成途徑，在醋酸鈀催化和醋酸銀活化的系統下，不同構型的雙炔化合物16、23及38與芳香鹵化物21反應生成苯駢[k]螢蒽為基本結構的線性多駢苯化合物，並可導入多種官能基及芳香環系統。本論文中以延伸上述合成方法並測試其官能基容忍度。
    雙炔化合物經由1,8-二碘萘(24)、5,6-二溴苊(25)與3,4-二溴-7,8,9,10-四苯基螢蒽(27)等起始物製備，可將數種官能基藉由Sonogashira或Negishi反應導入雙炔化合物上，提供產物的多樣性。另一反應物芳香鹵化物，如1,2-二碘-4,5-二甲基苯(21b)、1,2-二碘-4,5-二甲氧基苯(21c)、2,3-二碘萘(35)與1,2,4,5-四碘苯(36)，可與雙炔類化合物進行組合，產生不同架構的化合物，共計有16種結構。
    此種合成方法提供一個快速簡便的途徑，用以篩選有機光電材料。數種化合物已進行光物理性質探討，其具有不錯的發光性質與量子效率，此外，選取四種化合物51b、56、57與59進行初步的元件測量，結果顯示51b及59具有與紅螢烯類似的電發光效率。

    Recently, we develops a new method to synthesize Benzo[k]fluoranthene based linear acenes. Our synthetic design is different from traditional methods that all use Diels-Alder reaction.
    In the presence of palladium catalyst and the optimized conditions, total 16 benzo[k]fluoranthene derivatives have been synthesized. The putative synthetic mechanism has been proposed.
    Our synthetic design is easy to add both electron donating groups and electron withdrawing groups, included ester, methoxy, butyl or extended more benzene ring, and we utilize o-diiodoarenes to confirm that reaction position and offer a good yield.
    We measured representative compounds by UVvisible, photoluminesc-
    ence spectra and hope it can be a find material for OLED.

    中文摘要.......................................................................................................1 英文摘要.......................................................................................................2 壹.前言...........................................................................................................8 貳.結果與討論...........................................................................................14 一. 起始物與反應物的合成.......................................................................15 (一) 合成雙鹵芳香族化合物....................................................................15 (二) 合成萘環雙炔化合物........................................................................16 (三) 芳基鹵化物合成................................................................................21 二. 導入官能基及芳香環系統於雙炔化合物與芳基鹵化物的反應......23 三. X-Ray單晶繞射儀結構鑑定.................................................................34 四. 化合物循環伏安法測定與電化學性質探討.......................................35 參. 結論........................................................................................................42 肆. 實驗........................................................................................................44 伍. 參考文獻...............................................................................................70 陸. 附錄.......................................................................................................73 核磁共振光譜圖...........................................................................................73

    1 (a) Duong, H. M.; Bendikov, M.; Steiger, D.; Zhang, Q.; Sonmez, G.; Yamada, J.; Wudl, F. Org. Lett. 2003, 5, 4433. (b) Grimsdale, A. C.; Wu, J.; Muellen, K. Chem. Comm. 2005, 2197. (c) Hod, O.; Rabani, E.; Baer, R. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 109. (d) Wang, X.; Zhi, L.; Tsao, N.; Tomovic, Z.; Li, J.; Mullen, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2990. (e) Hurt, R. H.; Chen, Z.-Y. Physics Today 2000, 53, 39.
    2 Pope, M.; Kallmann, H. P.; Magnante, P. J. Chem. Phys. 1963, 38, 2042.
    3 Knight, A. W.; Greenway, G. M. Analyst. 1994, 119, 879.
    4 Synthesis of benzo[k]fluoranthene in solution phases: (a) Whitlock, H. W., Jr. J. Org. Chem. 1964, 29, 3129. (b) Mouri, M.; Kuroda, S.; Oda, M.; Miyatake, R.; Kyogoku, M. Tetrahedron 2003, 59, 801. (c) Rice, J. E.; Cai, Zhen-Wei; J. Org. Chem. 1993, 58, 1415. (d) Panda, K.; Venkatesh, C.; Ila, H.; Junjappa, H. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2045. (e) Stuparu, M.; lentz, D.; Rueegger, H.; Schlueter, A. D. Eur. J. Org. Chem. 2007, 88.
    5 (a) Fabrizio, E. F.; Prieto, I.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4996. (b) Branchi, B.; Balzani, V.; Ceroni, P.; Kuchenbrandt, M. C.; Klärner, F. G.; Bläser, D.; Boese, R. J. Org. Chem. 2008, 73, 5839. (c) Yan, Q.; Zhou, Y.; Ni, B. B.; Ma, Y.; Wang, J.; Pei, J.; Cao, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 5328.
    6 Debad, J. D.; Morris, J. C.; Lynch, V.; Magnus, P.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2374.
    7 (a) Bergmann, E. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1075. (b) Bergmann, E. Nature, 1948, 161, 889.
    8 Cava, M. P.; Vanmeter, J. P. J. Org. Chem. 1969, 34, 538.
    9 Allen, C. F. H.; Vanallan, J. A. J. Org. Chem., 1952, 17, 845.
    10 Wu, Y. T.; Hayama, T.; Baldridge, K. K.; Linden, A.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6870.
    11 Kawasaki, S.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 6836.
    12 Huang, W.; Zhou, X.; Kanno, K.-I.; Takahashi, T. Org. Lett. 2004, 6, 2429.
    13 Sabater, L.; Guillot, R.; Aukauloo, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46,2923.
    14 Neudorff, W. D.; Lentz, D.; Anibarro, M.; Schluter, A. D. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2745.
    15 Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett., 1975, 4467.
    16 Negishi, E.; King, A. O.; Okukado, Nobuhisa. J. Org. Chem. 1977, 42, 1821.
    17 Mattern, D. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 3051.
    18 Kovalenko, S. V.; Peabody, S.; Manoharan, M.; Clark, R. J.; Alabugin. I. V. Org. Lett., 2004, 6 ,2457.
    19 Hellberg, J.; Allared, F.; Pelcman, M. Synthetic Communications. 2003, 33, 2751.
    20 Mitchell, R. H.; Sondheimer, F. Tetrahedron 1970, 26, 2141.

    下載圖示 校內：2012-07-15公開
    校外：2012-07-15公開
    QR CODE