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研究生： 傅傳人
Fu, Chuan-Jen
論文名稱： 探討苊并[1,2-k]螢蒽-3,4,10,11-四甲醯二亞胺及其衍生物的合成方法與物理性質
Synthesis and Physical Properties of Acenaphtho[1,2-k]fluoranthene-3,4,10,11-tetradiimide and Derivatives
指導教授： 吳耀庭
Wu, Yao-Ting
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2012
畢業學年度： 100
語文別： 中文
論文頁數： 91
中文關鍵詞： n型有機半導體 、鈀金屬催化 、有機薄膜場效電晶體
外文關鍵詞： palladium-catalyzed, organic thin film transistor, electron mobility
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    • 本篇論文旨在合成苊并[1,2-k]螢蒽-3,4,10,11-四甲醯二亞胺為主結構的有機半導體材料，利用拉電子基（F、CN）修飾主體電子性質，使有機分子具有n型有機半導體的特性，並且將其利用在有機場效電晶體中，探討其半導體性質。
    本實驗室利用鈀金屬催化的方式切入有機半導體材料的研究，以五到七個步驟，在溫和且有效率的反應條件下合成目標產物。我們使用苊醌及苊為起始物開始合成，將起始物製備成4-溴-1,8-萘二甲醯亞胺和4-溴-5-氯-1,8-萘二甲醯亞胺，再與不同取代（F、CN）的苯硼酸酯化合物進行鈴木耦合得到中間體，最後利用鈀金屬進行碳－氫鍵活化，使中間體分子內環化，得到我們的目標產物。
    我們將成功合成的產物進一步製作成有機薄膜場效電晶體元件，並探討元件的導電性質。除了測量元件性質外，我們也以電化學及吸收光譜鑑定物理性質，由測量的結果，探討了結構、取代基與還原電位、吸收波長的關係，並與過去類似的結構比較。

    The synthesis and physical characterizations of the 4 new organic compounds that proposed in this study were based on the acenaphtho[1,2k]fluoranthene3,4,10,11tetracarboxylic diimide. Among the four, there were two compounds which the core composition were equipped with up to strong electronwithdrawing group (F、CN) in
    the 7,14positions in order to enhance the electron affinity.
    Those compounds were prepared via palladiumcatalyzed reaction. Our strategy is to use Suzuki coupling to connect two of 1,8naphthalimide and benzene together, and then form the intramolecular cyclization with twice CH bond activation
    We used cyclic voltammetry to examine the influence of the substituents on the LUMO level, and calculated the energy gap (Eg) by through UV/Vis spectra. According to the result of these two measurements, we compared 47 to its similar structures and to explain the difference between them. The 46 and 47 were constructed to the organic thin film transistor (OTFT) devices. Fluoridesubstituted (47) exhibited ntype semiconducting behavior and showed electron mobility up to 4.0 × 10-4 cm2/Vs. The new organic material in this study which with high mobility will write a new page for the organic electronics.

    中文摘要 ..............................................I 英文摘要 .............................................II 致謝 ............................................III 表目錄 ............................................VII 圖目錄 ...........................................VIII 壹、緒論 ..............................................1 一、前言 ..............................................1 二、有機場效電晶體 ......................................6 (一) p型有機半導體 ....................................7 (二) n型有機半導體.....................................9 三、研究動機...........................................13 (一) 鈀金屬催化合成多環芳烴..............................13 (二) n型的以芮醯亞胺分子...............................15 貳、結果與討論.........................................18 一、化合物合成探討......................................18 (一) 逆合成分析........................................18 (二) 鈀金屬催化反應機制.................................21 (三) 探討鈀金屬對反應的影響..............................22 (四) 探討配位基對反應的影響..............................23 (五) 探討鹼對反應的影響.................................25 (六) 探討溶劑對反應的影響...............................26 (七) 合成苊并[1,2-k]螢蒽...............................27 二、化合物的合成.......................................29 (一) 合成苊并[1,2-k]螢蒽-3,4,10,11-四甲醯二亞胺衍 生物.................................................30 (二) 合成氟取代之苊并[1,2-k]螢蒽-3,4,10,11-四甲醯 二亞胺衍生物..........................................34 (三) 合成腈取代之苊并[1,2-k]螢蒽-3,4,10,11-四甲醯 二亞胺衍生物..........................................39 三、化合物物理性質探討..................................42 (一) 光物理及電化學性質探討.............................42 (二) OTFT性質探討.....................................44 參、結論.............................................45 肆、實驗.............................................46 一、實驗儀器..........................................46 二、實驗合成..........................................48 伍、 參考文獻.........................................68 陸、 附錄............................................71

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    下載圖示 校內：2017-08-13公開
    校外：2017-08-13公開
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