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研究生： 陳虹年
Chen, Hung-Nien
論文名稱： 砷與腐植酸相關配位基的反應探討/鐵硫化合物的化學及新一代硫磷配位基的開發
Chemistry of Arsenic Reacting with Ligands Relevant to Humic Acid / Chemistry of Iron Thiolate Complexes and Development of New Thiolatophosphine Ligands
指導教授： 許鏵芬
Hsu, Hua-Fen
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2010
畢業學年度： 98
語文別： 中文
論文頁數： 122
中文關鍵詞： 鐵硫化合物 、砷金屬化學
外文關鍵詞： Iron-thiolate complexes, Arsenic chemistry
相關次數： 點閱：112  下載：2 
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    • 此論文有兩個研究方向：第一部分探討砷和腐植酸及相關小分子的反應化學，第二部分則為鐵硫化物的化學研究以及新一代磷硫配位基的開發。其主要內容如下：
    地下水層的砷汙染已經對許多地區居民造成嚴重的健康威脅。就分子化學的觀點對於砷和環境中分子的反應進行探討，對於幫助了解砷中毒的機制是非常有效的。我們已經由文獻中了解腐植物質中，由其以水溶性極高的富里酸(fulvic acid)對於金屬有極好的配位能力，可以視為是環境中金屬離子的過濾器。腐植物質具有許多官能基而有利於和砷形成配位關係，尤其是鄰苯二甲酸、水楊酸等官能基對於金屬皆有極好的配位能力，而其他腐植物質上的官能基如酚、二羥基苯甲酸等官能基亦對砷有良好的鍵結效應。了解砷對於腐植物質上官能基的配位化學關係後更可幫助評估砷和腐植酸的可能反應。因此，我們設計砷和鄰苯二甲酸、水楊酸、二甲基苯、以及二羥機苯甲酸的反應。於本論文中，我們著重於砷和二羥基苯甲酸(DHBA)的反應化學，此類砷和腐植酸的反應化學在文獻上仍未被廣為研究發表。而在我們的研究中，相較於以五價砷進行反應，以三價砷做為起始物和含有腐植酸相關官能基的配位基是較難反應鍵結的。然而，於大氣環境中，三價砷又會氧化成五價的形式和配位基反應，而此類砷和配位基的化合物我們亦藉由光譜分析進行鑑定。
    在我第二部分的實驗中則是致力於研究具有固氮酵素功用的鐵硫化合物。而我已經利用鐵起始物和雙硫磷配位基以1：2的方式鍵結，已得到鐵三價以及四價兩種化合物，其合成方式以及結構鑑定皆於論文中呈現。另一方面，我們則對雙硫磷配位基進行改良，希望藉由苯環鍵結上具有醯胺官能基的取代基，可以藉由產生氫鍵而穩定鍵結於金屬上的小分子。

    This work includes two subjects: i) chemistry of arsenic interacting with humic acid and relevant small molecules, and ii) chemistry of iron thiolate complexes and developing new generation of thiolatophosphine ligands. We summary in the followings:
    Drinking water polluted by arsenic has caused sever health risk in many areas. To elucidate toxicity effect of arsenic in molecular basis, it is essential to understand fundamental chemistry of arsenic interacting with environmental-related molecules. It has been known that humic material, particularly highly soluble fulvic acid might serve as complexing agents for metal ions leached in the environment. Humic material contains various functional groups that likely coordinate to arsenic. In particular, phthalic acid and salicylic acid moieties are thought to play particularly important roles in metal chelate formation processes. Other functional groups such as phenols and hydroxyacid are also good candidates to bind to arsenic. Understanding coordination chemistry of arsenic with these functional groups might assist to elucidate how arsenic interacting with humic acids. Therefore, we plan to study the reactions of arsenic reacting with phthalic acid, salicylic acid, catechol, dihydroxybenzoic acid. At this research, we focused on the chemistry of arsenic species reacting with dihydroxybenzoic acid (DHBA). The chemistry of arsenic species interacting with humic acid has not been well established in literatures. This work demonstrated that arsenic(III) has less tendency binding with ligands that contain the function groups relevant to humic acid. However, asenic(V) can form complexes with such ligands. Furthermore, As(III) is oxidized to As(V) in the presence of these ligands by exposure to air. In addition, the spectroscopic features of arsenic interacting with humic acid were also established.
    The second part of the work was motivated from the finding of nitrogenase that contains an active site of iron-sulfur cluster. The reactions of iron with bis(thiolato)phosphine ligands were explored and led to an iron(IV) and an iron(III) complexes by binding two title ligands. The syntheses and structures were reported here. In addition, we also intended to develop the new generation of bis(benzenethiolato)phosphine ligand by adding amide group in the phenyl ring. It was anticipated that such ligand can bring the second-coordination-sphere effect on metal complexes.

    中文摘要....................................................I Abstract.................................................III 誌謝.......................................................V 目錄......................................................VI 表目錄...................................................XII 圖目錄..................................................XIII 附圖表目錄..............................................XVIII 第一部分 砷與腐植酸相關配位基的反應探討(Chemistry of Arsenic Reacting with Lignads Relevant to Humic Acid.).............1 I-1 前言...................................................1 I-1-1 烏腳病的簡介..........................................1 I-1-2 砷和烏腳病的關係.......................................2 I-1-3 腐植酸和烏腳病的關係...................................3 I-1-4 研究動機..............................................5 I-2 結果討論................................................6 I-2-1 合成討論..............................................6 I-2-1.1 二羥基苯甲酸和砷的反應...............................6 I-2-1.2 腐植酸和砷的反應.....................................7 I-2-2 核磁共振光譜的探討.....................................8 I-2-2.1 砷和2，3-二羥基苯甲酸反應之1H-NMR光譜.................8 I-2-2.2 腐植酸之1H-NMR光譜.................................12 I-2-3 紅外線吸收光譜的探討..................................14 I-2-3.1 氧化砷鈉和二羥基苯甲酸於大氣環境下反應後產生粉末之IR光譜........................................................14 I-2-3.2 砷和腐植酸於不同酸鹼值下反應之IR光譜..................15 I-2-4 HPLC–HG–AFS分析的探討................................18 I-2-5 X光吸收光譜的分析.....................................19 I-2-5.1氧化砷鈉和二羥基苯甲酸於大氣環境下反應後產生粉末之XAS光譜........................................................19 I-2-5.2砷和腐植酸於不同酸鹼值下反應之XAS光譜..................22 I-3 結論..................................................26 I-3-1二羥基苯甲酸和砷的反應.................................26 I-3-2腐植酸和砷的反應.......................................28 I-4 實驗部分...............................................29 I-4-1 實驗條件.............................................29 I-4-2實驗藥品及溶劑來源以及前處理過程.........................29 I-4-2.1 實驗藥品及溶劑來源..................................29 I-4-2.2 溶劑前處理過程.....................................29 I-4-3 砷化合物的合成.......................................30 I-4-3.1二羥基苯甲酸和砷於大氣下的反應........................30 I-4-3.2二羥基苯甲酸和砷於氮氣下的反應........................30 I-4-3.3 腐植酸和砷於大氣下的反應.............................31 I-4-4 所使用儀器與樣品的準備方法.............................31 I-4-4.1 核磁共振光譜.......................................31 I-4-4.2 紅外線吸收光譜.....................................32 I-4-4.3高效能液相層析儀-氫氣產生-原子螢光光譜.................32 I-4-4.4 X光吸收光譜........................................33 參考文獻...................................................34 第二部分 鐵硫化合物的化學及新一代硫磷配位基的開發(Chemistry of Iron Thiolate Complexes and Development of New Thiolatophosphine Ligands)................................35 II-1 前言.................................................35 II-1-1 簡介...............................................35 II-1-2 固氮酵素............................................35 II-1-3文獻比較.............................................39 II-1-4研究動機.............................................45 II-2 結果與討論...........................................47 一、 鐵硫化合物的化學....................................47 II-2-1-1 合成探討..........................................47 II-2-1-1.1 [Fe(III)(PS2”)2][PPh4] (1)的探討...............47 II-2-1-1.2 [Fe(IV)(PS2”) (PS2”)．](2)的探討................53 II-2-1-2 化合物1及化合物2之UV-Vis光譜比較....................58 II-2-1-3 化合物1及化合物2之NMR圖譜比較.......................59 II-2-1-4化合物1及化合物2之 CV圖譜比較........................60 二、新一代硫磷配位基的開發...................................63 II-2-2-1 合成探討..........................................63 II-2-2-1.1N-tert-butyl-2-(2-((3-(2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl)-2-mercaptophenyl)(phenyl)phosphino)thiophenyl)acetamide (3)的探討.......................................63 II-2-2-1.2 化合物(3)之1H-NMR光譜...........................64 II-2-2-1.3 化合物(3)之31P-NMR光譜..........................67 II-2-2-1.4 化合物(3)之DEPT-135以及13C-NMR光譜...............67 II-2-2-1.5 化合物(3)之1H-1H Correlation：COSY光譜..........70 II-2-2-1.6 化合物(3)之1H-13C COSY：HMQC光譜................72 II-2-2-1.7 化合物3之13C-13C COSY：INADEQUATE光譜...........75 II-2-2-1.8 化合物(3)之1H-13C COSY：HMBC光譜................78 II-2-2-1.9 化合物(3)和1-溴己烷反應..........................80 II-2-2-2.16,6’-(phenylphosphinediyl)bis(2-(1-naphthylmethyl)bezenethiol)(4)的探討.....................................83 II-2-2-2.2 化合物(4)之1H-NMR光譜...........................84 II-2-2-2.3 化合物(4)之31P-NMR光譜..........................85 II-2-2-2.4 化合物(4)之DEPT-135以及13C-NMR光譜...............86 II-2-2-2.5 化合物(4)之EI-MS................................89 II-3 結論.................................................90 II-3-1 鐵化合物的合成......................................90 II-3-2 [PS2]H2配位基的改良.................................90 II-4 實驗部分..............................................91 II-4-1 一般實驗條件........................................91 II-4-2 實驗藥品及溶劑來源以及前處理過程.......................91 II-4-2-1 實驗藥品及溶劑來源.................................91 II-4-2-2 溶劑前處理過程....................................92 II-4-3 鐵化合物(1)、(2)以及改良配位基(3)、(4)的合成方法.......93 II-4-3-1 [Fe(III)(PS2”)2][PPh4] (1)的合成.................93 II-4-3-2 [Fe(III)(PS2”)2] (2)的合成.......................93 II-4-3-3N-tert-butyl-2-(2-((3-(2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl)-2-mer-captophenyl)(phenyl)phosphino)thiophenyl)acetamide (3)的合成.......................................94 II-4-3-46,6’-(phenylphosphinediyl)bis(2-(1-naphthylmethyl)bezenet-hiol)(4)的合成....................................95 II-4-4使用儀器及送測樣品的製備方法...........................96 II-4-4-1 元素分析(EA，Elemental Analyzer)..................96 II-4-4-2電化學測定，循環伏安法(CV，Cyclic voltammetry).......96 II-4-4-3 核磁共振光譜(1H、31P、13C、2D-NMR)測定.............97 II-4-4-4 紫外光-可見光光譜(UV-Vis)測定......................98 II-4-4-5 質譜 (ESI-MS、EI-MS) 鑑定.........................98 II-4-4-6 X-ray繞射光譜.....................................99 參考文獻..................................................100 附註一：配位基的合成 PS2H2 (2,2’-(phenylphosphinediyl)dibenzenethiol)的合成...102 PS”2H2(6,6’-(phenylphosphinediyl)bis(2-(trimethylsilyl)benzenethio-l)的合成.....................................103 附註二：N-異丁基-2-氯乙醯胺(N-tert-butyl-2-chloroacetamide)取代基的合成..................................................105 表目錄 表I-2-1 砷和腐植酸於不同酸鹼值下之產物EXAFS文獻比較............25 表I-3-1 砷鍵結2，3-二羥基苯甲酸的各種可能結構.................27 表II-2-1 化合物1的元素分析數據..............................49 表II-2-2 化合物1的X-ray繞射結構的參數........................50 表II-2-3 化合物1的鍵長(Å)..................................51 表II-2-4化合物1的鍵角(˚)...................................51 表II-2-5 化合物1以及類似之鐵三價6配位化合物鍵長(Å)比較.........52 表II-2-6 化合物2的元素分析數據..............................56 表II-2-7 化合物2的X-ray繞射結構的參數........................57 表II-2-8化合物2的鍵長(Å)...................................58 表II-2-9 化合物2的鍵角(˚)..................................58 表II-2-10 電化學-循環伏安法數據.............................62 表II-2-11 多種類似結構中亞甲基1H-NMR訊號比較.................65 表II-2-12 化合物3氫、碳譜代號關係表..........................73 表II-2-13化合物3碳-碳代號關係表.............................76 圖目錄 圖I-1-1 腐植酸官能基示意圖...................................4 圖I-1-2 2，3-二羥基苯甲酸(2，3-dihydroxybenzoic acid)結構示意圖.........................................................5 圖I-2-1 2，3-二羥基苯甲酸和不同的三價砷起始物，在大氣環境下，以氫氧化鈉去質子化，於水／甲醇／乙醚混合溶劑中進行反應.................9 圖I-2-2 2，3-二羥基苯甲酸和五氧化二砷，在大氣環境下，以氫氧化鈉去質子化，於水／甲醇／乙醚混合溶劑中進行反應.......................10 圖I-2-3 2，3-二羥基苯甲酸分別和三價及五價砷起始物，在氮氣環境下，以鋰金屬為鹼，經過除水除氧之甲醇為溶劑..........................11 圖I-2-4腐植酸之核磁共振氫光譜................................12 圖I-2-5 根據文獻比較自肥料中(compost)中萃取出的腐殖酸(CM)，以及土擾中的控制組(S4)的核磁共振氫光譜.............................12 圖I-2-6 氧化砷鈉和二羥基苯甲酸之紅外線光譜比較圖...............15 圖I-2-7 於不同酸鹼值下氧化砷鈉和腐植酸反應之紅外線光譜比較圖....16 圖I-2-8於不同酸鹼值下五氧化二砷和腐植酸反應之紅外線光譜比較圖....17 圖I-2-9砷三價標準品以及氧化砷鈉和二羥基苯甲酸於大氣環境下反應後產生之粉末之XANES光譜比較.......................................19 圖I-2-10砷三價標準品以及氧化砷鈉和二羥基苯甲酸於大氣環境下反應後產生之粉末之EXAFS光譜比較.....................................20 圖I-2-11砷三價標準品以及不同酸鹼值下氧化砷鈉和腐植酸反應之XANES光譜比較......................................................22 圖I-2-12氧化砷鈉和二羥基苯甲酸於大氣環境下反應後產生之粉末以及不同酸鹼值下氧化砷鈉和腐植酸反應之EXAFS光譜比較...................23 圖I-2-13氧化砷鈉和二羥基苯甲酸於大氣環境下反應後產生之粉末以及五氧化二砷和腐植酸反應之XANES光譜比較............................24 圖I-2-14氧化砷鈉和二羥基苯甲酸於大氣環境下反應後產生之粉末以及五氧化二砷和腐植酸反應之EXAFS光譜比較............................25 圖II-1-1 鉬-鐵固氮酵素中所包含的兩個結構 (a)鐵蛋白質(γ2) (b)鉬-鐵蛋白質(α2β2)..............................................36 圖II-1-2 鉬-鐵蛋白質中鐵-鉬簇(FeMo cofactor)的XRD結構........37 圖II-1-3 固氮酵素和氮氣鍵結催化的可能模式推測圖................38 圖II-1-4 催化H2N=NHPh還原成NH3以及PhNH2之可能反應途徑........39 圖II-1-5 (a)具有多硫配位環境的Fe-N2H2化合物 [μ-N2H2{Fe(‘N4S4’)}2] (b)具有多磷、磷配位的Fe-N2H2化合物 [μ-N2H2{Fe(Pn-Pr3)(‘S4’)}2]........................................................41 圖II-1-6 氮氣還原反應中產物的相對能量關係圖...................41 圖II-1-7 低配位數之鐵化合物FeCl(PS”3)3......................42 圖II-1-8 (a)tris[(N’-tert-butylureayl)-N-ethyl]amine (b)配位基和不同金屬形成金屬化合物後之氫鍵鍵結情形.....................43 圖II-1-9 (a)β-Diketiminate 配位基，其中R=CH3或為C(CH3)3 (b) β-Diketiminate 配位基鍵結鐵金屬或是氮氣分子形成穩定化合物........44 圖II-1-10 [PS2]H2和鐵以1：1形成化合物後進一步鍵結目標分子X之結構........................................................45 圖II-2-1 化合物1的ORTEP結構。氫原子已經省略..................49 圖II-2-2 文獻中類似化合物1之鐵三價6配位化合物結構..............51 圖II-2-3 化合物1之ESI-MS光譜...............................52 圖II-2-4化合物2的ORTEP結構。氫原子已經省略...................54 圖II-2-5 化合物2之ESI-MS光譜...............................57 圖II-2-6 UV-Vis光譜 (a)化合物1以及(b)化合物2................58 圖II-2-7 1H-NMR圖譜 (a)化合物1以及(b)化合物2................59 圖II-2-8 CV圖譜 (a)化合物1以及(b)化合物2....................61 圖II-2-9 化合物2之CV圖譜...................................62 圖II-2-10化合物3的反應方程式................................63 圖II-2-11 化合物3之1H-NMR光譜，以CDCl3為溶劑.................66 圖II-2-12化合物3之1H-NMR光譜放大圖，以CDCl3為溶劑............66 圖II-2-13化合物3之31P-NMR光譜，以CDCl3為溶劑.................67 圖II-2-14化合物3之(a)DEPT-135以及(b)13C-NMR光譜，以 CDCl3為溶劑........................................................69 圖II-2-15 化合物3之(a) DEPT-135以及(b)13C-NMR苯環區光譜放大圖，以CDCl3為溶劑..............................................69 圖II-2-16 化合物3之COSY光譜，以CDCl3為溶劑...................71 圖II-2-17 化合物3之COSY光譜，δ 6.5-7.6放大圖，以CDCl3為溶劑...71 圖II-2-18 化合物3之HMQC光譜，以CDCl3為溶劑...................74 圖II-2-19化合物3之HMQC光譜，δ 6.5-7.6放大圖，以CDCl3為溶劑....74 圖II-2-20化合物3之INADEQUATE光譜，以CDCl3為溶劑..............76 圖II-2-21化合物3之INADEQUQTE光譜，δ 110-150放大圖，以CDCl3為溶劑........................................................77 圖II-2-22化合物3中苯環區碳代號及其真實結構位置關係(R=取代基N-異丁基-2-氯乙醯胺).............................................77 圖II-2-23 化合物3之HMBC光譜，以CDCl3為溶劑...................79 圖II-2-24 化合物3之HMBC光譜，δ 6.5-7.6放大圖，以CDCl3為溶劑...79 圖II-2-25 化合物3和1-溴己烷的反應方程式......................80 圖II-2-26 化合物3和1-溴己烷反應產物之ESI-MS圖譜..............82 圖II-2-27化合物3和1-溴己烷反應產物之ESI-MS-MS圖譜............82 圖II-2-28 化合物4的反應方程式...............................83 圖II-2-29合物4之1H-NMR光譜，以CDCl3為溶劑...................85 圖II-2-30化合物4之31P-NMR光譜，以CDCl3為溶劑.................86 圖II-2-31 化合物4之(a)DEPT-135以及(b)13C-NMR光譜，以 CDCl3為溶劑........................................................87 圖II-2-32 化合物4之(a) DEPT-135以及(b)13C-NMR苯環區光譜放大圖，以CDCl3為溶劑..............................................88 圖II-2-33化合物4之EI-MS圖譜................................89 附圖表目錄 附圖(一) 氧化砷鈉和二羥基苯甲酸反應後固體之HPLC–HG–AFS圖......107 附圖(二) 五氧化二砷標準品之HPLC–HG–AFS圖....................107 附圖(三) 氧化砷鈉和腐植酸反應於pH=10之HPLC–HG–AFS圖..........107 附圖(四) 氧化砷鈉和腐植酸反應於pH=12之HPLC–HG–AFS圖..........107 附表(一) 化合物1的原子位置與熱擾動參數(Å2)...................108 附表(二) 化合物1 的非等向性溫度因子＊(Å2)...................111 附表(三) 化合物 1的鍵長(Å) 與鍵角(˚) 數據表.................114 附表(四) 化合物2的原子位置與熱擾動參數(Å2)..................117 附表(五) 化合物2的非等向性溫度因子＊(Å2)....................119 附表(六) 化合物 2的鍵長(Å) 與鍵角(˚) 數據表.................121

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    下載圖示 校內：2015-08-11公開
    校外：2015-08-11公開
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