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研究生: 洪馨怡
Hung, Hsin-Yi
論文名稱: 利用雷射瞬間光解對2-3-Dyhydro-Benzofuran-3-ylium之動力學研究
A Kinetic Study of Carbocation by Flash Photolysis For 2-3-Dyhydro-Benzofuran-3-ylium
指導教授: 宋光生
Sung, Kuang-Sen
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2015
畢業學年度: 103
語文別: 中文
論文頁數: 50
中文關鍵詞: 雷射瞬間光解動力學碳陽離子親核參數
外文關鍵詞: Laser Flash Photolysis, Kinetics, Carbocation, Nucleophilicity
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  • 利用雷射瞬間光解儀器觀察2-3-Dyhydro-benzofuran-3-ol生成相對應的不穩定反應中間體碳陽離子。在先前的研究裡,使用不同的親核劑(胺類)進行SN1反應,探討4-chromanol與1-(2-Methoxyphenyl)ethanol之間的關係,可以得到4-chromanol的碳陽離子反應速率比1-(2-Methoxyphenyl)ethanol的碳陽離子快。所以在此研究觀察2-3-Dyhydro-benzofuran-3-ol生成的碳陽離子對比上面兩個化合物,探討二級反應速率常數。因為碳陽離子穩定度不同,所以得到的反應性、選擇性也不同。這一個研究可以證明反應性、選擇性原理。當反應性越高,選擇性就會越差,反之亦然。此外也利用各種不同Bunting的N+值來證明有無相關性。

    The reactive intermediate of 2-3-Dyhydro-benzofuran-3-ol have been determined by using laser-flash photolysis techniques. Life-time of the carbocation depends on the stability. In past research, we discuss the relation between4-chromanol and 1-(2-Methoxyphenyl)ethanol by adding different amine to produce SN1 reaction, then we found out the second-order rate constant of chroman-4-ylium is faster than 1-(2-Methoxyphenyl)ethan-1- ylium. In this research, we compare second-order rate constant of 2-3-Dyhydro-benzofuran-3- ylium with two carbocations that we discussed, the reactivity and the selectivity would be the same in that the stability of the carbocations are different, consequently using the Bunting’s nucleophilicity parameter with the result we did prove the Reactivity Selectivity Principle.

    中文摘要 I 英文衍生摘要 II 目錄 VII 圖目錄 X 表目錄 XII Ⅰ序論 1 1-1 反應中間體-碳陽離子(Carbocation) 1 1-2 雷射瞬間光解簡介 2 1-3 相關公式介紹與Richie N+ Scale 3 1-4 反應性與選擇性原理 7 II實驗 8 2-1 合成2-3-Dyhydro-benzofuran-3-ol8 8 2-2 實驗儀器介紹-雷射瞬間光解儀 10 2-3 雷射瞬間光解實驗 13 2-3-1 產物鑑定 13 2-3-1-1 利用UV-Visible光譜監測2-3-Dyhydro-benzofuran-3-ol經250nmUV燈照光時間之變化 13 2-3-1-2 利用NMR光譜監測2-3-Dyhydro-benzofuran-3-ol經250nmUV燈照光時間之變化 13 2-3-2 Carbocations的瞬間光譜(Transient Spectroscopy) 14 2-3-2-1 4-Chromanol經雷射脈衝打擊之瞬間光譜 14 2-3-2-2 1-(2-Methoxyphenyl)ethanol經雷射脈衝打擊之瞬間光譜 14 2-3-2-3 2-3-Dyhydro-benzofuran-3-ol經雷射脈衝打擊之瞬間光譜 15 2-3-3 Carbocations與各種Amine Nucleophile間反應 15 2-3-3-1 雷射激發2-3-Dyhydro-benzofuran-3-ol生成Carbocations與親核試劑之反應 15 III結果與討論 17 3-1研究動機 17 3-2 產物分析 23 3-2-1 UV-Visible光譜鑑定 23 3-2-2 NMR圖譜鑑定 25 3-3 反應中間體分析 27 3-4 動力學實驗-Carbocation與Nucleophile(胺類)進行反應 30 3-5 反應性與選擇性理論-結果與討論 34 3-6 未來計畫 36 IV結論 37 V參考文獻 38 VI附錄-動力學數據 40

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    下載圖示 校內:2018-08-07公開
    校外:2018-08-07公開
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