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| 研究生： |
潘明倫 Pan, Ming-Lun |
|---|---|
| 論文名稱： |
合成探討聯伸二苯及苯并環丁聯伸二苯衍生物 Synthesis of Biphenylene and Benzocyclobutabiphenylene Derivatives |
| 指導教授： |
吳耀庭
Wu, Yao-Ting |
| 學位類別： |
碩士 Master |
| 系所名稱： |
理學院 - 化學系 Department of Chemistry |
| 論文出版年： | 2016 |
| 畢業學年度： | 104 |
| 語文別： | 中文 |
| 論文頁數： | 75 |
| 中文關鍵詞： | 聯伸二苯 、苯并環丁聯伸二苯 、環伸苯 、苯炔 、分子內環化 |
| 外文關鍵詞： | biphenylene, [3]phenylene, cyclophenylene, benzyne, intramolecular cyclization |
| 相關次數： | 點閱：73 下載：8 |
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本篇論文希望以一簡單且新穎的方式合成具有四員環結構的聯伸二苯 (1)及其衍生物，並使用此方式進一步合成環伸苯 (8)。
本論文成功使用鹵化聯苯作為起始物，在強鹼的交換後，藉由苯炔中間體進行分子內環化，得到聯伸二苯的衍生物，除此之外，此方式也能延伸至苯并環丁聯伸二苯中，對於直線型的苯并環丁聯伸二苯衍生物10，可由相同方式進行合成，而彎曲型的苯并環丁聯伸二苯衍生物9，則是需要以不對稱合成反應得到鹵化三聯苯 (41)，再進行兩次分子內環化製得。最後使用彎曲型苯并環丁聯伸二苯9經耦合反應嘗試合成環伸苯 (8)。
雖然環伸苯的研究仍在進行中，但是具有鋰金屬的聯伸二苯的衍生物可藉由加入親電子基引入不同官能基，在未來相關的研究中，具有很大的潛力。
A novel synthetic method of biphenylene (1) and [3]phenylene derivatives was developed. By using intramolecular cyclization of benzyne intermediate prepared by 4-chloro-2-fluoro-2’,3’-dilithiobiaryls, 3-chloro-2-lithiobiphenylene was formed and was quenched with a variety of electrophiles. [3]Phenylenes derivatives, with linear and angular type structure, were synthesized by the same method with terphenyl. Cyclophenylene (8) were also attempted to be prepared by this motif, and followed by intermolecular coupling with cuprate twice. However, the procedure is still under investigation.
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校內：2021-07-20公開校外：2021-07-20公開