簡易檢索 / 詳目顯示

研究生: 陳俊嘉
Chen, Chun-Chia
論文名稱: 系列三苯胺氰基及三苯胺硝基紫質的合成及其光譜性質
Synthesis of Porphyrin Arrays Substituted by Triphenylamine with p-Cyanophenyl Group and p-Nitrophenyl Group Respectively and Their Spectrum Properties
指導教授: 宋光生
Sung, Kuang-Sen
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2015
畢業學年度: 103
語文別: 中文
論文頁數: 48
中文關鍵詞: 紫質溶劑效應推拉結構
外文關鍵詞: porphyrin, solvent effect, D-π-A
相關次數: 點閱:100下載:2
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報
  • 按等物質的量比混合兩種醛,採用一步法設計並合成出系列中位取代的三苯胺基氰基(硝基)紫質,產物經薄層層析分析表明:包括六種紫質配體混合物,以矽膠為固定相並採用不同體積比的二氯甲烷和正己烷為沖提液,對六種紫質配體混合物進行分離,用波譜方法對六種化合物的结構加以確認。接著我們研究了六種紫質配體的螢光光譜,在650 nm的螢光强度很强,隨著兩取代基團的比例有所增減,在三個三苯胺基及三個氰基個紫質中有相對強度的螢光,表示其連接紫質橋梁雙共軛體系之間存在複雜的關係,且儘管氰基是拉電子基團,但是連接三個三苯胺基以及兩個三苯胺基氰基存在著D-π-D的性質,其餘的則顯示D-π-A的性質。

    We successfully synthesize six different meso-substituted porphyrins that include donor group and acceptor group by binding in the “pocket” of the porphyrin ring system. Direct condensation of pyrrole and equivalent mixture of two aldehydes can synthesize six different polar porphyrins by TLC analysis and then get purification by silica gel and appropriate eluted solvent. Excited with UV light, the energy was transferred to the porphyrin core and reemitted red light. Porphyrin with different meso substituted apparently redshift or blueshift relatively, and its photoluminescence also appear similar conclusion. Finlly, we discuss its absorption and fluorescence in different polar solvent and find not all of this porphyrins appear D-π-A properties.

    目錄 英文摘要 1 中文摘要 7 致謝 7 縮寫 8 研究動機 10 第一章 緒論 13 1.1紫質化合物 13 1.2紫質化合物的定義及特徵 13 1.3 紫質的製備 16 (一)Rothemund法 17 (二)Adler簡易合成法 17 (三)Lindsey合成法 18 (四)模塊法 18 (五)固相合成法 20 (六)微波法 20 (七)其它方法 20 1.4 紫質化合物的應用 21 (一)在醫學方面的應用 21 (二)在生物化學方面的應用 21 (三)在分析化學方面的應用 22 (四)在功能材料化學方面的應用 22 (五)在能源方面的應用 23 第二章 結果與討論 24 2.1 Synthesis of 4-(diphenylamino)benzaldehyde 24 2.2 Synthesis of TPA-porphyrins with p-cyanophenyl group 25 2.3 Synthesis of TPA-porphyrins with p-nitrophenyl group 27 2.4 六種紫質配體混合物的分離 29 2.5 系列三苯胺基氰基(硝基)紫質的UV-Vis光谱 29 2.6 系列三苯胺基氰基(硝基)紫質螢光光譜研究 31 參考文獻 36 附錄 37 NMR 1H 37 NMR-C13 40 IR 43 ESI-MS 46

    1.Jean B.Kim, John J.Leonard, Frederick R Longo, Mechanistic study of the synthesis and spectral properties of meso-tetraarylporphyrins , J. Am. Chem. Soc. 1972,94(11):3986—3992
    2.Jonathan S. Lindsey, Kristy A. MacCrum, John S. Tyhonas, Yao Yuan Chuang, Investigation of a Synthesis of meso-Porphyrins Employing High Concentration Conditions and an Electron Transport Chain for Aerobic Oxidation Org chem 1994,59:579-587
    3.G P Arsenault, E Bullock, S F Macdonald, Pyrromethanes and Porphyrins Therefrom1 J. Am. Chem. Soc. 1960,82:4384.
    4.Wang, X. M.; Wang, D.; Zhou, G. Y.; Yu, W. T.; Zhou, Y. F.; Fang, Q.; Jiang, M. H.; Symmetric and asymmetric charge transfer process of two-photon absorbing chromophores: bis-donor substituted stilbenes, and substituted styrylquinolinium and styrylpyridinium derivatives J. Mater. Chem. 2001, 11, 1600.
    5.Kandasamy, K.; Shetty, S. J.; Puntambekar, P. N.; Srivastava, T. S. Kundu, T.; Singh, B. P. Non-resonant third-order optical non-linearity of porphyrin derivativesChem. Commun. 1997, 1159.
    6.李磊, 金属/卟啉分子纳米复合物的制备和光催化作用, 苏州大学, 2008
    7.郭喜明; 师宇华; 张忆华; 于连香; 师同顺, 系列羟基苯基卟啉的合成及其荧光光谱研究, 有机化学, 26, 2, 2006
    8.石莹岩; 郑文琦; 李向清; 于连香; 王杏乔, 系列羟基苯基卟啉化合物荧光性质的研究, 高等学校化学学报, 26, 1, 2005

    下載圖示 校內:2017-07-08公開
    校外:2017-07-08公開
    QR CODE