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研究生: 陳彥文
Chen, Yen-Wen
論文名稱: Copper-Silicate孔洞複合性材料之合成與應用
Synthesis and Application of Copper-Silicate Mesoporous Material
指導教授: 林弘萍
Lin, Hong-Ping
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2011
畢業學年度: 99
語文別: 中文
論文頁數: 163
中文關鍵詞: 氧化銅氧化矽重組
外文關鍵詞: copper-silicate, silica
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  • 摘要
    本論文主旨在於,藉由改進中孔洞氧化矽材料的合成配方,找尋簡單且快速的方式使金屬氧化物進入氧化矽的骨架內,以合成metal-silicate孔洞性複合材料,並對其應用進行探討。研究中發現此類型之複合材料對於催化觸媒、工業之有毒氣體吸附以及含氯有機物的降解方面有顯著的效果。本論文研究重點著重於各類型的metal-silicate複合材料之合成條件,以及材料表面積、孔洞大小、金屬氧化物嵌入量等控制。主要合成方式有三 :
    (1) 異相成核法
    本實驗利用工業級之界面活性劑;Polyethylene Glycol(以下簡稱PEG)可以成功地合成出中孔洞氧化矽,藉由調整水熱時的pH值可順利地將PEG從中孔洞氧化矽球中移除並同時達到擴大孔洞之目的。若在水熱同時,加入金屬前驅物,藉由調整pH值,更可以將金屬氧化物嵌入中孔洞氧化矽的骨架之中。利用此方法可快速地合成metal-silicate材料。而此材料在改變鹼來源及合成水量後,更可以得到具有高分散性金屬氧化物的metal-silicate中孔洞材料,且此材料在金屬與氧化矽莫耳數比達4比10之時,表面積仍可達430 m2/g之水準。
    (2) 螯合法
    除了以氧化矽孔洞材料做為擔載體製備孔洞材料外,結合模板法和溶膠-凝膠法亦可製備出具有高分散性金屬氧化物之metal-silicate孔洞複合性材料。根據生物成礦的原理,利用表面具有與無機物結合力強之官能基以及可引導無機物成礦之表面的有機模板,即可與無機物作用,進而拓印出其結構和尺度。本實驗以動物性明膠-gelatin做為高分子模板,因gelatin具有大量的-H、-NH2及C=O 官能基,在適當的pH值底下,能分別與氧化矽及金屬離子生成強的氫鍵作用力以及嵌合力。並且,矽酸鈉於特定pH值下,亦能與金屬離子產生螯合作用,利用螯合作用以及矽酸鈉自身縮合反應可在特定的pH值底下形成metal-silicate膠體粒子,在形成膠體粒子後引入gelatin,利用它與metal-silicate膠體粒子的作用力即可生成metal-silicate孔洞材料,此材料可經由水熱處理控制其孔洞結構,配合水熱反應及溶液pH值的調控,產物的孔洞性質亦可達到高調控度。材料的高調控度為實際應用所需,故此合成法著重於合成時的pH值選定。此外,因此合成法進行金屬嵌入的時機為silicate進行縮合聚合時,金屬會因為螯合效應而被均勻的分散在silica之內, 最終形成具高分散性金屬氧化物的metal-silicate複合材料,而能提供更多的活化位置。
    (3) 利用晶格不均化製備中孔洞材料
    以模板法製備孔洞材料,其製成容易且再現性高,發展之歷史相當悠久,不論是軟式模板亦或是硬式模板,其生成原理皆是利用模板與欲生成物有強作用力之特性,將無機物生成至模板上,進而生成與模板形狀相似之產物。本研究亦是利用相似的概念,但機構上卻有相當的差異性。
    在金屬氧化物擔載的實驗中,因調整Cu/Si比例,意外地得到copper-silicate管狀材料,其表面積介於300 m2g-1~450 m2g-1之間,因而發現到氧化矽材料和金屬氧化物之間,在適當的反應條件下可進行重組再結合,使之轉變成新的形態和結構。
    對於此孔洞材料合成法的研究,首先著手於製備出Cu(OH)2的層狀化合物,接著再加入氧化矽前驅物(例如;矽酸鈉、孔洞氧化矽、氧化矽微粒)後調整反應系統之pH值,在適當的水熱溫度下,讓矽酸塩與層狀Cu(OH)2結合,由於結合後兩層的組成和晶格大小皆有所不同,因而產生捲曲力,在適當的溫度下,提供足夠的能量,即可生成管狀的copper-silicate孔洞材料。
    自然界中大部分的禾本科植物內都含有silica用以增強結構強度,以便直立生長競爭陽光,而稻草便是台灣常見的禾本科植物。將稻殼引入合成,利用水熱時的溶解再結晶反應將稻殼內的SiO2溶出與Cu(OH)2反應,而反應所得到的結果與使用中孔洞氧化矽以及市售的fumed silica所得結果,在外觀上幾近一致,並且能達到400 m2/g以上的高表面積。
    更進一步地,利用聯電公司在化學研磨製程中產生的銅離子廢液,取代原本製成Cu(OH)2所需之Cu(NO3)2成為新的金屬前驅物。利用此廢液結合稻殼中的silica進行水熱反應亦可得到高表面積的copper-silicate孔洞複合性材料,此材料於上述之催化、吸附反應,亦有良好之效果。
    截至目前之成果發現,copper-silicate孔洞複合性材料對於進行碳-硫鍵之耦合反應(C-S coupling)之催化及有毒氣體(NH3、PH3)吸附皆有良好的效果。除此之外nickel-silicate、iron-silicate與copper-silicate也能夠在化學氣相沈積法中做為觸媒,進而生長出奈米碳管,其中又以iron -Silicate的行為最為特別。

    Abstract
    Since the discovery of M41S mesoporous silicas by the researchers in Mobil Oil Company, the surfactant-templating method has been widely applied to synthesize the mesostructural materials of high-surface area, tunable pore size and large pore volume for the applications in adsorption, catalysis, enzyme-stabilization, and optical devices.
    There are three synthetic route with the advantages of flexibility, simplicity and large-scale production are desired.
    At first, we used mesoporous silica to be a supporter of metal oxide, and combining with heterogeneous nucleation to prepare the well-dispersed metal oxide on mesoporous silica sample. And then, we developed a convenient process combining a sol–gel method with chelating effect. The metal-silicate porous materials can be prepared in large scale and efficiently by this new method.
    Finally, we provided a new non-templating method to prepare the copper-silicate mesostructural platelets with high surface area, large pore size and pore volume by hydrothermally treating the Cu(OH)2 precipitate in an alkaline silicate aqueous solution.
    To achieve the idea of green chemistry, we prepare the copper-silicaate with the reject of agriculture and industry. There are around 15 weight-percent inorganic materials in rice husk that the most of the materials is silica. This agricultural waste can be used as a silica source for preparation of mesoporous materials. According to this idea, we provided a new synthetic procedure to synthesize mesostructural copper-silicate by adding NaOH(aq) to a solution of copper ion (copper nitrate, Cu-CMP) to form Cu(OH)2(s) precipitation, and then mixing it with the silica source (mesoporous silica, fumed silica and rice husk). After hydrothermal procedure, the mesostructural copper-silicate formed.
    Actually, the copper-silicate of high surface area has well dispersed and accessible metal oxide active sites and thus can be used a potential catalyst and absorbent. The procedure is potential to be a standard synthesis which is eligible for the purpose of green chemistry, because of the row material from wastes instead of chemicals.

    第一章 序論 1 1.1 研究動機與目的 1 1.2 中孔洞材料介紹 2 1.2.2 中孔洞材料主要的研究範疇 4 1.3 界面活性劑簡介 5 1.3.2 界面活性劑分類 5 1.3.3 明膠(Gelatin) 6 1.4 微胞 8 1.4.1 微胞的簡介 8 1.4.2 微胞的生成 10 1.4.3 界面活性劑的分子排列 10 1.5 矽酸鹽的化學概念 12 1.6 結合金屬氧化物之中孔洞氧化矽材料合成 14 1.6.1 觸媒的合成方法 14 1.7 農業(稻殼)及工業(Cu-CMP)廢棄物再利用 16 1.7.1 稻殼再利用 16 1.7.2 Cu-CMP廢液再利用 16 1.8 PH3氣體及其吸附特性 17 1.8.1 PH3氣體的基本特性 17 1.8.2 局部廢氣處理設備去除廢氣之方法 18 1.8.3 乾式吸附法處理氫化物系氣體之吸附劑 19 第二章 實驗部分 21 2.1 化學藥品 21 2.2 實驗流程 22 2.2.1 實驗流程-異相成核法製備metal-silicate 22 2.2.2 實驗流程-螯合法製備metal-silicate 23 2.2.3 實驗流程-以晶格不均化製備metal-silicate 24 2.3 儀器鑑定分析 25 2.3.1 熱重分析儀(Thermogravimetry Analysis; TGA) 25 2.3.2 穿透式電子顯微鏡(Transmission Electron Microscopy; TEM) 25 2.3.3 氮氣等溫吸附/脫附測量 (N2 adsorption / desorption isotherm) 26 2.3.4 X-射線粉末繞射光譜 (Powder X-Ray Diffraction;PXRD) 30 第三章 異相成核法 31 3.1 研究目的與動機 31 3.2 合成條件選擇 33 3.3 氧化銅、氧化銀、氧化鎳擔載 34 3.3.2 調控pH值對copper-silicate之影響 35 3.3.3 調控pH值對silver-silicate之影響 38 3.3.4 調控pH值對nickel-silicate之影響 39 3.4 copper-silicate性質分析 41 3.4.1 金屬氧化物於二氧化矽之擔載位置 41 3.4.2 以鍛燒過的中孔洞氧化矽為載體 43 3.4.3 以Na2CO3做為鹼源 46 3.4.4 改變氧化銅含浸之比例 48 3.4.5 水量變化 53 第四章 螯合法 56 4.1 研究目的與動機 56 4.2 改變水熱pH值 57 4.2.1 以gelatin為模板 57 4.2.2 以PEG 6000為模板合成copper-silicate中孔洞材料 63 4.3 改變銅/矽比例 66 4.4 以半導體廢棄物-Cu-CMP為氧化銅來源 73 第五章 以晶格不均化製備中孔洞材料 78 5.1 研究目的與動機 78 5.2 調控氫氧化銅模板生成之pH值 80 5.3 調控水熱時間 84 5.4 調控水熱時的矽/銅比例 91 5.4.1 以中孔洞氧化矽為氧化矽源 91 5.4.2 以Fumed silica為氧化矽源 94 5.4.3 以矽酸鈉做為氫氧化銅結晶化之抑制劑 97 5.5 改變水熱pH值 98 5.5.1 以pH 11生成氫氧化銅模板並改變水熱pH值 98 5.5.2 以pH 6生成氫氧化銅模板並改變水熱pH值 101 5.5.3 機構推導 104 5.6 改變水量以及氫氧化銅模板之生成時間 105 5.6.1 提升水量對產物的效應-以水量380 mL進行合成 105 5.6.2 以水量285 mL進行合成 109 5.6.3 以水量95 mL進行合成 110 5.6.4 以水量47.5 mL進行合成 112 5.7 以矽酸鈉為氧化矽來源 113 5.7.1 直接利用矽酸鈉做為氧化矽來源 114 5.7.2 以矽/銅比為2.0:1之矽酸鈉水溶液經水熱後做為氧化矽來源 115 5.7.3 以矽/銅比為1.5:1之矽酸鈉水溶液經水熱後做為氧化矽來源 117 5.7.4 以矽/銅比為1.25:1之矽酸鈉水溶液經水熱後做為氧化矽來源 118 5.7.5 以矽/銅比為1.0:1之矽酸鈉水溶液經水熱後做為氧化矽來源 120 5.8 以農、工業廢棄物進行合成 122 5.8.1 以稻殼做為氧化矽來源 122 5.8.2 以稻稈及木賊做為氧化矽來源。 131 5.8.3 以半導體工業之化學研磨之銅廢液做為銅來源 133 5.9 以反應後之農業廢棄物製備碳材 136 第六章 應用範疇 138 6.1 研究目的與動機 138 6.2 以iron-silicate做為觸媒,催化CVD之石墨化碳材生成 139 6.2.1 調整鐵矽比例 139 6.2.2 調整進行CVD之溫度 143 6.2.3 改變氧化矽模板之外觀 146 6.2.4 與乾式含浸法的比較 147 6.3 PH3的吸附 149 6.3.1 異相成核法 149 6.3.2 酸式合成法 151 6.3.3 農、工業廢棄物合成之copper-silicate 153 6.4 C-S coupling的反應催化 155 第七章 總結 157 參考文獻 160

    1. J. Pardillos, D. Brunel, B. Coq, P. Massiani, L. C. Demenorval and F. Figueras, J Am Chem Soc, 1990, 112, 1313-1318.
    2. C. T. Kresge, M. E. Leonowicz, W. J. Roth, J. C. Vartuli and J. S. Beck, Nature, 1992, 359, 710-712.
    3. J. S. Beck, J. C. Vartuli, W. J. Roth, M. E. Leonowicz, C. T. Kresge, K. D. Schmitt, C. T. W. Chu, D. H. Olson, E. W. Sheppard, S. B. Mccullen, J. B. Higgins and J. L. Schlenker, J Am Chem Soc, 1992, 114, 10834-10843.
    4. M. H. Nilsen, E. Antonakou, A. Bouzga, A. Lappas, K. Mathisen and M. Stocker, Micropor Mesopor Mat, 2007, 105, 189-203.
    5. E. Moretti, L. Storaro, A. Talon, R. Moreno-Tost, E. Rodriguez-Castellon, A. Jimenez-Lopez and M. Lenarda, Catal Lett, 2009, 129, 323-330.
    6. V. Cauda, A. Schlossbauer, J. Kecht, A. Zurner and T. Bein, J Am Chem Soc, 2009, 131, 11361-11370.
    7. M. J. Fuller and M. E. Warwick, J Catal, 1973, 29, 441-450.
    8. F. Sala and F. Trifiro, J Catal, 1974, 34, 68-78.
    9. S. Takenaka, A. Hirata, E. Tanabe, H. Matsune and M. Kishida, J Catal, 2010, 274, 228-238.
    10. J. Fan, C. Z. Yu, T. Gao, J. Lei, B. Z. Tian, L. M. Wang, Q. Luo, B. Tu, W. Z. Zhou and D. Y. Zhao, Angew Chem Int Edit, 2003, 42, 3146-3150.
    11. A. Vinu, V. Murugesan and M. Hartmann, Chem Mater, 2003, 15, 1385-1393.
    12. H. P. Lin, C. L. Kuo, B. Z. Wan and C. Y. Mou, J Chin Chem Soc-Taip, 2002, 49, 899-906.
    13. V. Alfredsson and M. W. Anderson, Chem Mater, 1996, 8, 1141-1146.
    14. H. P. Lin and C. Y. Mou, Accounts Chem Res, 2002, 35, 927-935.
    15. J. M. Kim, Y. Sakamoto, Y. K. Hwang, Y. U. Kwon, O. Terasaki, S. E. Park and G. D. Stucky, J Phys Chem B, 2002, 106, 2552-2558.
    16. A. Bhaumik and S. Inagaki, J Am Chem Soc, 2001, 123, 691-696.
    17. Z. T. Zhang, Y. Han, L. Zhu, R. W. Wang, Y. Yu, S. L. Qiu, D. Y. Zhao and F. S. Xiao, Angew Chem Int Edit, 2001, 40, 1258-+.
    18. A. Walcarius, M. Etienne and B. Lebeau, Chem Mater, 2003, 15, 2161-2173.
    19. T. Yokoi, H. Yoshitake and T. Tatsumi, J Mater Chem, 2004, 14, 951-957.
    20. J. N. Cha, T. J. Deming, D. E. Morse and G. D. Stucky, Abstr Pap Am Chem S, 2000, 219, U837-U837.
    21. Z. R. R. Tian, J. Liu, J. A. Voigt, B. McKenzie and H. F. Xu, Angew Chem Int Edit, 2003, 42, 414-+.
    22. F. Noll, M. Sumper and N. Hampp, Nano Lett, 2002, 2, 91-95.
    23. Z. Y. Zhong, Y. D. Yin, B. Gates and Y. N. Xia, Adv Mater, 2000, 12, 206-+.
    24. P. Jiang, J. F. Bertone and V. L. Colvin, Science, 2001, 291, 453-457.
    25. C. E. Fowler, D. Khushalani and S. Mann, Chem Commun, 2001, 2028-2029.
    26. Q. S. Huo, J. L. Feng, F. Schuth and G. D. Stucky, Chem Mater, 1997, 9, 14-&.
    27. Y. F. Lu, H. Y. Fan, A. Stump, T. L. Ward, T. Rieker and C. J. Brinker, Nature, 1999, 398, 223-226.
    28. C. E. Fowler, D. Khushalani, B. Lebeau and S. Mann, Adv Mater, 2001, 13, 649-652.
    29. S. Mann, Angew Chem Int Edit, 2000, 39, 3393-3406.
    30. N. Kroger, R. Deutzmann and M. Sumper, Science, 1999, 286, 1129-1132.
    31. E. G. Vrieling, T. P. M. Beelen, R. A. van Santen and W. W. C. Gieskes, Angew Chem Int Edit, 2002, 41, 1543-1546.
    32. C. Fox, Cosmet Toiletries, 1984, 99, 28-31.
    33. [Anon], Nature, 1970, 228, 321-&.
    34. B. Sarkar and P. Alexandridis, J Phys Chem B, 2010, 114, 4485-4494.
    35. C. T. Kresge, M. E. Leonowicz, W. J. Roth, J. C. Vartuli and J. S. Beck, Nature, 1992, 359, 710-712.
    36. D. Y. C. Chan, D. J. Mitchell, B. W. Ninham and B. A. Pailthorpe, J Chem Soc Farad T 2, 1980, 76, 776-784.
    37. H. Y. Jin, L. J. Wang and N. C. Bing, Mater Lett, 2011, 65, 233-235.
    38. H. Y. Fan, S. Reed, T. Baer, R. Schunk, G. P. Lopez and C. J. Brinker, Micropor Mesopor Mat, 2001, 44, 625-637.
    39. C. J. Brinker and G. W. Scherer, J Non-Cryst Solids, 1985, 70, 301-322.
    40. R. A. Sheldon, M. Wallau, I. W. C. E. Arends and U. Schuchardt, Accounts Chem Res, 1998, 31, 485-493.
    41. A. Voigt, R. Murugavel, M. L. Montero, H. Wessel, F. Q. Liu, H. W. Roesky, I. Uson, T. Albers and E. Parisini, Angewandte Chemie-International Edition in English, 1997, 36, 1001-1003.
    42. R. Murugavel and H. W. Roesky, Angewandte Chemie-International Edition in English, 1997, 36, 477-479.
    43. M. G. Clerici, G. Bellussi and U. Romano, J Catal, 1991, 129, 159-167.
    44. C. B. Dartt, C. B. Khouw, H. X. Li and M. E. Davis, Abstr Pap Am Chem S, 1993, 206, 57-Petr.
    45. J. C. van der Waal, P. J. Kooyman, J. C. Jansen and H. van Bekkum, Micropor Mesopor Mat, 1998, 25, 43-57.
    46. C. T. Kresge, M. E. Leonowicz, W. J. Roth, J. C. Vartuli and J. S. Beck, Nature, 1992, 359, 710-712.
    47. A. Corma, V. Fornes, M. T. Navarro and J. Perezpariente, J Catal, 1994, 148, 569-574.
    48. M. D. Alba, Z. H. Luan and J. Klinowski, J Phys Chem-Us, 1996, 100, 2178-2182.
    49. R. Mokaya, W. Jones, Z. H. Luan, M. D. Alba and J. Klinowski, Catal Lett, 1996, 37, 113-120.
    50. B. L. Newalkar, J. Olanrewaju and S. Komarneni, Chem Mater, 2001, 13, 552-557.
    51. D. R. Rolison, Science, 2003, 299, 1698-1701.
    52. F. A. C. Garcia, J. C. M. Silva, J. L. de Macedo, J. A. Dias, S. C. L. Dias and G. N. R. Filho, Micropor Mesopor Mat, 2008, 113, 562-574.
    53. M. Plabst, L. B. McCusker and T. Bein, J Am Chem Soc, 2009, 131, 18112-18118.
    54. M. Haruta, N. Yamada, T. Kobayashi and S. Iijima, J Catal, 1989, 115, 301-309.
    55. R. Nares, J. Ramirez, A. Gutierrez-Alejandre, C. Louis and T. Klimova, J Phys Chem B, 2002, 106, 13287-13293.
    56. Y. Chi, T. Y. Chou, Y. J. Wang, S. F. Huang, A. J. Carty, L. Scoles, K. A. Udachin, S. M. Peng and G. H. Lee, Organometallics, 2004, 23, 95-103.
    57. L. M. Xiong, E. H. Sekiya, S. Wada and K. Saito, Acs Appl Mater Inter, 2009, 1, 2509-2518.
    58. S. M. Chang, Y. Y. Hsu and T. S. Chan, J Phys Chem C, 2011, 115, 2005-2013.
    59. W. T. Lu, A. K. Singh, S. A. Khan, D. Senapati, H. T. Yu and P. C. Ray, J Am Chem Soc, 2010, 132, 18103-18114.
    60. F. L. Chen, I. W. Sun, H. P. Wang and C. H. Huang, J Nanomater, 2009, -.
    61. J. A. Melero, G. Calleja, F. Martinez and R. Molina, Catal Commun, 2006, 7, 478-483.
    62. Y. Liu and M. Liu, Adv Funct Mater, 2005, 15, 57-62.
    63. D. J. Maxwell, J. R. Taylor and S. M. Nie, J Am Chem Soc, 2002, 124, 9606-9612.
    64. Z. Y. Zhong, V. Ng, J. Z. Luo, S. P. Teh, J. Teo and A. Gedanken, Langmuir, 2007, 23, 5971-5977.
    65. I. J. Drake, K. L. Fujdala, A. T. Bell and T. D. Tilley, J Catal, 2005, 230, 14-27.
    66. P. W. Schindler, B. Furst, R. Dick and P. U. Wolf, J Colloid Interf Sci, 1976, 55, 469-475.
    67. T. W. Healy, R. O. James and R. Cooper, Advances in Chemistry Series, 1968, 62-&.
    68. R. L. Burwell, R. G. Pearson, G. L. Haller, P. B. Tjok and S. P. Chock, Inorg Chem, 1965, 4, 1123-&.
    69. D. N. Furlong, Adv Chem Ser, 1994, 234, 535-559.
    70. D. Varisli, T. Dogu and G. Dogu, Ind Eng Chem Res, 2008, 47, 4071-4076.
    71. L. Ma and D. H. He, Top Catal, 2009, 52, 834-844.
    72. S. S. Dipti, U. C. Chung, J. P. Kim and W. S. Chung, Phys Status Solidi A, 2007, 204, 4174-4177.
    73. D. Alloyeau, G. Prevot, Y. Le Bouar, T. Oikawa, C. Langlois, A. Loiseau and C. Ricolleau, Phys Rev Lett, 2010, 105, -.
    74. W. Y. Yang, F. M. Gao, G. D. Wei and L. A. An, Cryst Growth Des, 2010, 10, 29-31.
    75. L. Pauling, Pord. Nat. Acad. Sci. U.S.A, 1930, 16, 578.
    76. H. Qin, N. Shaji, N. E. Merrill, H. S. Kim, R. C. Toonen, R. H. Blick, M. M. Roberts, D. E. Savage, M. G. Lagally and G. Celler, New J Phys, 2005, 7, -.
    77. M. R. Yu, Y. Huang, J. Ballweg, H. Shin, M. H. Huang, D. E. Savage, M. G. Lagally, E. W. Dent, R. H. Blick and J. C. Williams, Acs Nano, 2011, 5, 2447-2457.
    78. L. M. Xiong, E. H. Sekiya, S. Wada and K. Saito, Acs Appl Mater Inter, 2009, 1, 2509-2518.
    79. S. Karagoz, T. Tay and S. Ucar, J Hazard Mater, 2009, 165, 481-485.
    80. A. B. Fuertes and D. M. Nevskaia, J Mater Chem, 2003, 13, 1843-1846.
    81. F. B. Su, J. H. Zeng, X. Y. Bao, Y. S. Yu, J. Y. Lee and X. S. Zhao, Chem Mater, 2005, 17, 3960-3967.
    82. P. Ndungu, Z. G. Godongwana, L. F. Petrik, A. Nechaev, S. Liao and V. Linkov, Micropor Mesopor Mat, 2008, 116, 593-600.
    83. W. C. Li, H. L. Bai, J. N. Hsu, S. N. Li and C. C. Chen, Ind Eng Chem Res, 2008, 47, 1501-1505.
    84. H. H. Yi, Q. F. Yu, X. L. Tang, P. Ning, L. P. Yang, Z. Q. Ye and J. H. Song, Ind Eng Chem Res, 2011, 50, 3960-3965.
    85. S. M. Chang, Y. Y. Hsu and T. S. Chan, J Phys Chem C, 2011, 115, 2005-2013.
    86. S. L. Buchwald and C. Bolm, Angew Chem Int Edit, 2009, 48, 5586-5587.
    87. P. F. Larsson, A. Correa, M. Carril, P. O. Norrby and C. Bolm, Angew Chem Int Edit, 2009, 48, 5691-5693.
    88. S. Ranjit, Z. Y. Duan, P. F. Zhang and X. G. Liu, Org Lett, 2010, 12, 4134-4136.
    89. S. Jammi, S. Sakthivel, L. Rout, T. Mukherjee, S. Mandal, R. Mitra, P. Saha and T. Punniyamurthy, J Org Chem, 2009, 74, 1971-1976.
    90. C. K. Chen, Y. W. Chen, C. H. Lin, H. P. Lin and C. F. Lee, Chem Commun, 2010, 46, 282-284.

    下載圖示 校內:2014-07-13公開
    校外:2014-07-13公開
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