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研究生： 劉怡欣
Liu, Yi-Hsin
論文名稱： 鈀奈米粒子合成萘丁美酮的探討
The synthesis of nabumetone by using Pd nanoparticles
指導教授： 葉晨聖
Yeh, Chen-Sheng
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2002
畢業學年度： 90
語文別： 中文
論文頁數： 75
中文關鍵詞： 鈀 、奈米 、催化 、萘丁美酮 、Heck 、合成
外文關鍵詞： palladium, nanoparticles, catalyst, catalysis
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    • 我們所製備的鈀奈米粒子是以聚乙烯醇為保護劑，並經由電子顯微鏡和X-ray繞射的鑑定。高分子所保護的金屬混合物可以很容易地溶於極性溶劑，例如：甲基-2-酮及二甲基甲醯胺。我們利用鈀奈米粒子當催化劑來合成萘丁美酮，是因為它為一種非類固醇類消炎劑。經由實驗，我們發現到以聚乙烯醇保護的鈀奈米粒子比鈀鹽 [PdCl2(PPh3)2] 具有更高的催化性，鈀奈米粒子劑量因素所造成的影響將在本論文中作進一步的討論。

    Palladium nanoparticles coated with polyvinyl alcohol were prepared and characterized by electron microscopy and X-ray analysis. The resulting polymer/metal hybrids can easily be dissolved in polar solvents such as N-methyl-2-pyrrolidinone，and N,N-dimethyl foramide. We have chosen to synthesize nabumetone [4-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-butanone]，a non steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs)，using the prepared Pd particles as catalysts. It was found that the palladium nanoparticles showed a higher catalysis than the Pd salts [PdCl2(PPh3)2] utilized. The dosage factor of the palladium nanoparticles introduced in the reaction was studied.

    目錄………………………………………………………………Ⅰ 圖目錄……………………………………………………………Ⅲ 表目錄……………………………………………………………Ⅴ 中文摘要…………………………………………………………Ⅵ 英文摘要…………………………………………………………Ⅶ 第一章 緒論………………………………………………………1 1-1奈米粒子的特性……………………………………………2 1-1-1表面積效應……………………………………………2 1-1-2小尺寸效應……………………………………………2 1-1-3量子尺寸效應…………………………………………4 1-1-4宏觀量子穿隧效應……………………………………5 1-1-5表面電漿共振效應……………………………………6 1-2奈米粒子的製備方法………………………………………13 1-2-1物理方法………………………………………………13 1-2-2化學方法………………………………………………16 1-3鈀奈米粒子…………………………………………………21 1-3-1鈀奈米粒子的製備與應用……………………………22 1-4萘丁美酮的重要性與合成方法……………………………30 1-4-1合成萘丁美酮的合成方法……………………………35 1-4-2 Heck Reaction…………………………………………40 1-5 研究動機…………………………………………………44 第二章實驗部分…………………………………………………45 2-1製備鈀奈米粒子的製備……………………………………45 2-1-1實驗器材的清洗………………………………………45 2-1-2藥品……………………………………………………45 2-1-3製備步驟………………………………………………45 2-1-4鑑定方法………………………………………………46 2-2萘丁美酮的合成……………………………………………47 2-2-1藥品……………………………………………………47 2-2-2儀器……………………………………………………48 2-2-3合成萘丁美酮…………………………………………49 2-2-4合成萘丁美酮的變因探討……………………………49 第三章 結果與討論………………………………………………55 3-1鈀奈米粒子的鑑定…………………………………………55 3-1-1穿透式電子顯微鏡分析………………………………55 3-1-2 X光繞射儀分析分析…………………………………55 3-2萘丁美酮的合成與變因探討……………………………57 3-2-1萘丁美酮的合成………………………………………57 3-2-2 1H-NMR光譜圖分析…………………………………57 3-2-3 GC/Mass分析…………………………………………57 3-3-4 合成萘丁美酮的變因………………………………58 第四章 結論……………………………………………………69 第五章 參考資料………………………………………………70 圖目錄 圖1-1-1 (A)金屬(B)半導體原子、奈米粒子與巨相塊材能隙變化 圖………………………………………………………10 圖1-1-2理想中(a)巨相(b)量子井(c)量子線(d)量子點之能量與量子狀態密度之關係……………………………………10 圖1-1-3量子點及量子穿隧效應示意圖…………………………11 圖1-1-4物質在電場E下的反應示意圖…………………………11 圖1-1-5經理論計算所得各種球狀奈米金屬在水溶液中之吸收光譜圖……………………………………………………12 圖1-2-1兩種真空蒸氣冷凝法裝置圖……………………………18 圖1-2-2分子或原子自我組成示意圖……………………………19 圖1-2-3磊晶示意圖………………………………………………19 圖1-2-4 (1)液氣相達共熔點示意圖;(2)VLS成長過程示意圖…20 圖1-3-1最密堆積原子簇團(貴重金屬)的外觀…………………28 圖1-3-2以M13為單體所構成的原子簇…………………………28 圖1-3-3理論計算出的鈀奈米結構………………………………29 圖1-3-4鈀奈米結構中的各種配位示意圖………………………29 圖1-4-1反應機構示意圖……………………………………43 圖1-4-2鈀循環示意圖……………………………………………43 圖3-1-1鈀奈米粒子的電子顯微鏡圖……………………………56 圖3-1-2鈀奈米粒子的X光繞射圖………………………………56 圖3-2-1萘丁美酮的1H-NMR光譜圖……………………………64 圖3-2-2萘丁美酮的GC/Mass偵測結果…………………………64 圖3-2-3甲氧基萘的1H-NMR光譜圖……………………………65 圖3-2-4甲氧基萘的GC/Mass偵測結果…………………………65 圖3-2-5不同劑量的轉化率對時間的作圖………………………66 圖3-2-6不同劑量在反應24小時的TON值……………………66 圖3-2-7不同劑量隨反應時間的TON值………………………67 圖3-2-8 不同劑量在反應24小時之後的產率…………………67 圖3-2-9三種不同鹽類分別在反應24小時的產率……………68 表目錄 表1-1-1 材料尺度的分類………………………………………8 表1-1-2球體顆粒的比表面積和表面原子數隨粒徑變化的對照表..8 表1-1-3粒子的表面能量比率…………………………………9 表1-1-4奈米粉末之熔點變化…………………………………9 表1-3-1最密堆積的第n層原子………………………………27 表1-3-2以高分子保護的鈀奈米材料，用來當氫化的催化劑..27 表1-4-1萘丁美酮及其他非類固醇抗發炎藥物對胃的影響…34 表1-4-2萘丁美酮針對退化性關節炎和風濕性關節炎的長期治療，與其他非類固醇抗發炎藥物之安全性比較……34 表2-2-1各種變因下的反應條件一覽表………………………54

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    下載圖示 校內：2003-08-15公開
    校外：2003-08-15公開
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