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研究生： 盧柏源
Lu, Po-Yuan
論文名稱： 含氮芳香化合物之合成反應
Synthesis of N-Containing Aromatic Compounds
指導教授： 莊治平
Chuang, Che-Ping
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2007
畢業學年度： 95
語文別： 中文
論文頁數： 92
中文關鍵詞： 4-萘醌化合物 、2-苯甲醯-1 、4-苯醌化合物 、2，3-二甲基-5-苯胺基-1
外文關鍵詞： acridine, isoquinoline, indole
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    • 近幾十年來，由於自由基反應加入了化學的行列，使得這門學問出現了更多有趣的變化，也造成許多合成領域上有了重大突破。
    自由基反應可以分為還原性自由基反應和氧化性自由基反應，可以當作自由基起始劑的金屬也不盡相同。本篇論文是以錳（III）作為自由基起始劑進行氧化性自由基反應。
    內容主要分為下列兩大部分：
    （1）2,3-二甲基-5-苯胺基-1,4-苯醌化合物與1,3-雙羰基化合物之氧化性自由基的加成反應。
    （2）2,3-二甲基-5-苯胺基-1,4-苯醌化合物與羰基化合物之氧化性自由基的加成反應。
    除了自由基反應之外，本篇論文中還有部分提及探討離子性反應。其內容為2-苯甲醯-1,4-萘醌化合物與N-甲基乙醯基乙醯胺之離子性加成反應。

    During the decades, Chemistry has become more interesting due to the joining of the radical reaction, and the action also makes a big breakthrough in the field of synthesis.
    The free-radical reactive could be divided into two parts: One part is reduction free-radical reaction, and the other is oxidative free-radical reaction. The initial metals used in these reactions are various. In this report, we use Mn（III）as the initial oxidant in our oxidative free-radical reaction.
    The content is separated into two parts:
    （1）Oxidative free-radical reaction between 5-anilino-2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone and 1,3-dicarbonyl compounds.
    （2）Oxidative free-radical reaction between 5-anilino-2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone and carbonyl compounds.
    In addition to free-radical reaction, this report includes some ionic reactions. The content is the ionic addition reaction of 2-benzoyl-1,4-naphthoquinone and N-methylacetoacetamide.

    前言 ---------------------------------------------------- 1 自由基簡介 ------------------------------------------ 1 第一部份 2,3-二甲基-5-苯胺基-1,4-苯醌之氧化性自由基的加成應 ------------------------------------------------------ 8 第一節 2,3-二甲基-5-苯胺基-1,4-苯醌與1,3-雙羰基化合物之氧 化性自由基的加成反應 ------------------------------------ 8 一、簡介 ------------------------------------------ 8 二、結果與討論 ----------------------------------- 10 （1）中性溶劑對2,3-二甲基-5-苯胺基-1,4-苯醌與1,3-雙羰基化合物之氧化性自由基反應的影響 ----------------------- 10 （2）甲酸溶劑對2,3-二甲基-5-苯胺基-1,4-苯醌與1,3-雙羰基化合物之氧化性自由基反應的影響 ----------------------- 17 第二節 2,3-二甲基-5-苯胺基-1,4-苯醌與羰基化合物之氧化性 自由基的加成反應 --------------------------------------- 22 一、簡介 ----------------------------------------- 22 二、結果與討論 ----------------------------------- 22 （1）利用酮基化合物作為溶劑合成吲哚醌化合物 ------ 22 （2）利用氫甲烷作為溶劑合成吲哚醌化合物 ---------- 27 第二部份 利用離子性加成反應合成異喹啉化合物 ----------- 31 一、簡介 ------------------------------------------- 31 二、結果與討論 ------------------------------------- 33 實驗部分 ----------------------------------------------- 40 第一部份 2,3-二甲基-5-苯胺基-1,4-苯醌之氧化性自由基的加成反應 --------------------------------------------------- 41 第一節 2,3-二甲基-5-苯胺基-1,4-苯醌與1,3-雙羰基化合物之氧化性自由基的加成反應 ----------------------------------- 41 第二節 2,3-二甲基-5-苯胺基-1,4-苯醌與羰基化合物之氧化性 自由基的加成反應 --------------------------------------- 55 第二部份 利用離子性加成反應合成異喹啉化合物 ----------- 64 參考資料 ----------------------------------------------- 68 1H、13C NMR 光譜資料 ----------------------------------- 70 X 光單晶繞射圖譜資料 ----------------------------------- 92 表一 --------------------------------------------------- 11 表二 --------------------------------------------------- 13 表三 --------------------------------------------------- 14 表四 --------------------------------------------------- 15 表五 --------------------------------------------------- 19 表六 --------------------------------------------------- 21 表七 --------------------------------------------------- 23 表八 --------------------------------------------------- 25 表九 --------------------------------------------------- 26 表十 --------------------------------------------------- 28 表十一 ------------------------------------------------- 33 表十二 ------------------------------------------------- 34 表十三 ------------------------------------------------- 36 表十四 ------------------------------------------------- 37 表十五 ------------------------------------------------- 38 流程一 -------------------------------------------------- 4 流程二 -------------------------------------------------- 5 流程三 -------------------------------------------------- 6 流程四 -------------------------------------------------- 9 流程五 ------------------------------------------------- 12 流程六 ------------------------------------------------- 16 流程七 ------------------------------------------------- 17 流程八 ------------------------------------------------- 19 流程九 ------------------------------------------------- 24 流程十 ------------------------------------------------- 28 流程十一 ----------------------------------------------- 32 流程十二 ----------------------------------------------- 35

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    校外：2007-06-25公開
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