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研究生： 曾育琦
Zeng, Yu-Ci
論文名稱： 具有剛性間隔基團之綠色螢光蛋白發色團類似物4-(4-pyridyl)-5-imidazolinones的合成及光異構化反應之探討
Synthesis and Photoisomerization of Green Fluorescent Protein (GFP) Chromophore Analogues 4-(4-pyridyl)-5-imidazolinones with a Rigid Spacer
指導教授： 宋光生
Sung, Kuang-Sen,
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2015
畢業學年度： 103
語文別： 中文
論文頁數： 66
中文關鍵詞： 綠色螢光蛋白 、光異構化反應 、熱異構化反應
外文關鍵詞： Green Fluorescent Protein, Photoisomerization, Thermal isomerization
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    • 合成綠色螢光蛋白發色團類似物4-(4-pyridyl)-5-imidazolinones cpd 3與cpd 4作光異構化反應探討，利用350nm波長的光輻射使化合物產生異構化的改變，實驗結果顯示其變化與溶劑相關，在非質子試劑中光異構化 (cis→trans)後置於暗室會自發性熱異構化(trans→cis)；在質子試劑中則會因化合物結構不同而產生不同的異構化現象。

    We present the synthesis and photophysical study of the green fluorescent protein (GFP) chromophore analogues 4-(4-pyridyl)-5-imidazolinones. We displaced the GFP analogues cpd 3 and cpd 4 under the UV light with 350nm wavelength. After radiation, compound would isomerize. Experimental results showed that the change was associated with the solvent. In aprotic reagent, after photoisomerization (cis→trans), we placed them into the dark room. Then thermal isomerization happened (trans→cis) spontaneously. If in protic reagent, it would vary depending on the compound structure and be different isomerization phenomenon.

    中文摘要---I 英文延伸摘要---II 誌謝---VII 目錄---VIII 圖目錄---XI 表目錄---XIII 第Ⅰ章 序論---1 I-1 綠色螢光蛋白的由來及重要性---1 I-2 綠色螢光蛋白發色團的結構與生物合成機制---2 I-3 Aequorea Victoria之綠色螢光蛋白的發光機制---4 I-4 Aequorea Victoria之綠色螢光蛋白的光譜特性---5 I-5 綠色螢光蛋白發色團的有機合成機制---7 I-6 有機合成綠色螢光蛋白發色團的光譜分析---8 I-7 綠色螢光蛋白(GFP)之應用性---10 I-8 基本光化學與光異構化簡介---10 第Ⅱ章 實驗結果與討論---15 Ⅱ-1 綠色螢光蛋白發色團類似物其合成機構之探討---15 Ⅱ-2 綠色螢光蛋白發色團類似物之光異構反應及自發性熱異構化反應---18 Ⅱ-2-1 cpd 3 與 cpd 4在CD3CN溶劑之異構化---19 Ⅱ-2-1-A cpd 3 與 cpd 4在CD3CN溶劑之光異構化---19 Ⅱ-2-1-B cpd 3 與 cpd 4在CD3CN溶劑之自發性熱異構化---22 Ⅱ-2-1-C cpd 3 與 cpd 4在CD3CN溶劑之異構化總結---23 Ⅱ-2-2 cpd 3 與 cpd 4在CD3OD溶劑之異構化---24 Ⅱ-2-2-A cpd 3在CD3OD溶劑之光異構與自發性熱異構反應---25 Ⅱ-2-2-B cpd 4在CD3OD溶劑之自發性熱異構反應---27 Ⅱ-2-2-C cpd 3 與 cpd 4在CD3OD溶劑之異構化總結---29 Ⅱ-2-3 cpd 3 與 cpd 4在其他溶劑之異構化---30 Ⅱ-2-3-A cpd 3在CDCl3溶劑之異構化---30 Ⅱ-2-3-B cpd 4在D2O溶劑之異構化---32 Ⅱ-2-4 cpd 3 與 cpd 4異構化反應總結---34 Ⅱ-2-4-A cpd 3在不同溶劑之結果討論---35 Ⅱ-2-4-B cpd 4在不同溶劑之結果討論---36 Ⅱ-3 綠色螢光蛋白發色團類似物之光譜數據分析---37 Ⅱ-3-1 cpd 3 在各溶劑之UV-Vis吸收光譜圖與螢光放射光譜圖---37 Ⅱ-3-2 cpd 4 在各溶劑之UV-Vis吸收光譜圖與螢光放射光譜圖---43 Ⅱ-3-2-A cpd 4在aprotic試劑之UV-Vis吸收光譜圖與螢光放射光譜圖---43 Ⅱ-3-2-B cpd 4在protic溶劑之UV-Vis吸收光譜圖與螢光放射光譜圖---46 Ⅱ-4 與具有較柔性間隔基團之綠色螢光蛋白發色團類似物之異構化比較---49 Ⅱ-4-1 不同間隔基團之cpd 3類似物之異構化比較---50 Ⅱ-4-2 不同間隔基團之cpd 4類似物之異構化比較---51 第Ⅲ章 實驗步驟---53 Ⅲ-1 合成2-methyl-4-(pyridin-4-ylmethylene)oxazol-5(4H)-one步驟---53 Ⅲ-2 合成N,N'-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(2-acetamido-3-(pyridine-4-yl)acrylamide)步驟---54 Ⅲ-3 合成1,1'-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(2-methyl-4-(pyridin-4-ylmethylene)-1H-imidazol-5(4H)-one)步驟---55 Ⅲ-4 合成4,4'-(-(1,1'-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(2-methyl-5-oxo-1H-imidazole-1(5H)-yl-4(5H)-ylidene))bis(methanylylidene))bis(1-methylpyridin-1-ium) iodide 步驟---56 參考資料---58 附錄---60

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