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研究生： 蔡啟輝
Tsai, Chi-Huai
論文名稱： 2-苯甲醯-1,4-苯醌化合物與β-雙酮基化合物的離子性反應
Ionic Reactions of 2-Benzoyl-1,4-Benzoquinones with β-Diketone Compounds
指導教授： 莊治平
Chuang, Che-Ping
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2008
畢業學年度： 96
語文別： 中文
論文頁數： 75
中文關鍵詞： 醛醇縮合反應 、苯酚 、苯醌
外文關鍵詞： Robinson annulation, aldol condensation
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    • 在有機合成中，碳-碳鍵的生成扮演了重要的角色，一般而言，親核性加成反應為較常使用的合成策略，本篇論文主要探討具親電性的醌類化合物和具親核性的β-雙酮基化合物所進行的加成反應，並進一步衍生合成出各種天然物的骨架。本篇論文主要分為兩個部分討論：
    (1)2-苯甲醯-1,4-苯醌化合物與β-雙酮基化合物的反應
    (2)2-苯甲醯苯酚化合物的合成應用

    Nucleophilic addition reaction is one of the major methods to form carbon-carbon bond in organic synthesis. Taking advantage of electrophilic quinones and nucleophilic β-dicarbonyl compounds to generate addition compounds, which can be further functionalized, giving access to several skeletons of natural products. Surprisingly, an unexpected compound was found via acetyl group rearrangement. The content is separated into two parts:
    (1)Reactions of 2-benzoyl-1,4-benzoquinones and β-diketone compounds.
    (2)Synthetic applications of 2-benzoylphenols.

    一、簡介--------------------------------------------------1 (一)醌類化合物的藥理活性----------------------------------1 (二)醌類化合物的合成應用----------------------------------4 二、結果與討論-------------------------------------------15 第一部分 2-苯甲醯-1,4-苯醌化合物與β-雙酮基化合物的離子性反應-------------------------------------------------------15 第一節 2-苯甲醯-1,4-苯醌化合物的合成---------------------15 (1)2,3-二甲基-1,4-二甲氧基苯的合成-----------------------15 (2)1-苯甲醯-3,4-二甲基-2,5-二甲氧基苯的合成--------------16 (3)2-苯甲醯-1,4-苯醌化合物的合成-------------------------18 第二節 2-苯甲醯-1,4-苯醌化合物與β-雙酮基化合物的親核性加成反應-----------------------------------------------------20 第二部分 2-苯甲醯苯酚化合物的合成應用--------------------26 第一節 2-苯甲醯苯酚化合物與氨水的反應--------------------26 第二節 2-苯甲醯苯酚化合物與一級胺的反應------------------29 第三節 2-苯甲醯苯酚化合物與二級胺的反應------------------32 第四節 2-苯甲醯苯酚化合物的分子內環合反應----------------36 三、實驗部分---------------------------------------------41 (1)2,3-二甲基對苯二酚的甲基化步驟------------------------42 (2)2,3-二甲基-1,4-二甲氧基苯與苯甲酸化合物進行醯化反應的一般步驟---------------------------------------------------42 (3)1-苯甲醯-3,4-二甲基-2,5-二甲氧基苯氧化反應的一般步驟-------------------------------------------------------------43 (4)β-雙酮基化合物對2-苯甲醯-1,4-苯醌化合物進行加成反應的一般步驟---------------------------------------------------44 (5-1)2-苯甲醯苯酚化合物與氨水進行反應的一般步驟----------52 (5-2)2-苯甲醯-1,4-苯醌化合物與氨水進行一鍋反應的一般步驟------------------------------------------------------------54 (6)2-苯甲醯苯酚化合物與一級胺進行反應的一般步驟----------55 (7-1)2-苯甲醯苯酚化合物1與二級胺進行反應的一般步驟-------58 (7-2)2-苯甲醯苯酚化合物與二級胺鹽類進行反應的一般步驟----59 (8-1)2-苯甲醯苯酚化合物分子內環合反應的一般步驟----------60 (8-2) 2-苯甲醯-1,4-苯醌化合物與β-雙酮基化合物分子內環合一鍋反應的一般步驟-----------------------------------------62 參考資料-------------------------------------------------64 1H,13C NMR光譜資料---------------------------------------66 表一-----------------------------------------------------17 表二-----------------------------------------------------18 表三-----------------------------------------------------20 表四-----------------------------------------------------22 表五-----------------------------------------------------24 表六-----------------------------------------------------25 表七-----------------------------------------------------26 表八-----------------------------------------------------28 表九-----------------------------------------------------29 表十-----------------------------------------------------32 表十一---------------------------------------------------34 表十二---------------------------------------------------35 表十三---------------------------------------------------37 表十四---------------------------------------------------39 流程一----------------------------------------------------5 流程二----------------------------------------------------6 流程三----------------------------------------------------7 流程四----------------------------------------------------8 流程五----------------------------------------------------9 流程六----------------------------------------------------9 流程七---------------------------------------------------11 流程八---------------------------------------------------12 流程九---------------------------------------------------13 流程十---------------------------------------------------14 流程十一-------------------------------------------------15 流程十二-------------------------------------------------16 流程十三-------------------------------------------------17 流程十四-------------------------------------------------19 流程十五-------------------------------------------------21 流程十六-------------------------------------------------27 流程十七-------------------------------------------------30 流程十八-------------------------------------------------33 流程十九-------------------------------------------------38

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    下載圖示 校內：2009-06-24公開
    校外：2009-06-24公開
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