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研究生: 蔡鎮宇
Tsai, Chen-yu
論文名稱: 藉由四氯化鈦促進醇類的親核取代反應及製備過氧縮醛化合物
TiCl4-promoted preparation of peroxy acetals and nucleophilic substitution of alcohols
指導教授: 宋光生
Sung, kuang-sen
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2009
畢業學年度: 97
語文別: 中文
論文頁數: 63
中文關鍵詞: 親核取代過氧縮醛四氯化鈦
外文關鍵詞: Titanium tetrachloride, alcohol, nucleophilic substituent, peroxyacetal
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  • 第一部份
    鈦金屬在有機合成上是普遍使用的試劑,而四氯化鈦( TiCl4 )由於可做為路易士酸,因此在催化特定反應上扮演很重要的角色。我們在使用TiCl4/TBHP氧化一系列苯醇的實驗中,發現當苯環上含有推電子取代基時,反應將不會走氧化路徑,而是行親核取代反應。在此研究中我們使用不同的推電子取代基之苯醇及親核試劑來證實TiCl4催化醇類進行親核取代反應的途徑。
    第二部份
    利用TiCl4催化之特性將苯醛合成一系列過氧縮醛化合物。

    Part 1
    Since titanium tetrachloride can be a strong lewis acid and titanium is a commonly used reagent in organic synthesis, titanium plays a very important role in catalyzing some specific reaction. In the attempt to oxidize a series of benzyl alcohols with TiCl4/TBHP, we discover that a nucleophilic substitution reaction instead of an oxidation reaction takes place for benzene with an electron donating substituent group. In this research, we use benzyl alcohols with donating substituents and nucleophilic reagents to prove that TiCl4 activates alcohol in the nucleophilic substituent reaction.
    Part 2
    Use the catalytic characteristic of TiCl4 to synthesize a series of peroxy acetals from benzaldehyde.

    中文摘要------------------------------------------------I 英文摘要------------------------------------------------II 第一部分 第一章 序論--------------------------------------------2 1.1 介紹--------------------------------------------2 Sharpless Epoxidation------------------------------------5 1.2 研究動機----------------------------------------9 第二章 結果與討論-------------------------------------12 2.1 實驗步驟--------------------------------------------12 2.2 實驗數據--------------------------------------------13 2.3 結果討論--------------------------------------------18 機制探討------------------------------------------------18 碳碳鍵的生成--------------------------------------------24 水的影響------------------------------------------------25 Dimer的形成---------------------------------------------27 第三章 結論-------------------------------------------32 第二部分 第一章 序論-------------------------------------------34 第二章 結果與討論-------------------------------------36 2.1 實驗數據--------------------------------------------36 2.2 結果討論--------------------------------------------41 第三章 結論-------------------------------------------48 產物圖譜資料--------------------------------------------49 參考文獻------------------------------------------------62

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    下載圖示 校內:立即公開
    校外:2009-06-17公開
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