簡易檢索 / 詳目顯示

研究生: 黃備椿
Huang, Pei-Chun
論文名稱: 以多組成反應合成新的PNA單體
New PNA Monomer via Multicomponent Synthesis
指導教授: 宋光生
Sung, Kuangsen
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2006
畢業學年度: 94
語文別: 中文
論文頁數: 42
中文關鍵詞: 多組成反應
外文關鍵詞: PNA, MCR
相關次數: 點閱:61下載:1
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報
  • PNA (Peptide Nucleic Acids) 其結構類似DNA,利用N-(2-amino-ethyl) glycine的polyamide結構取代了原本DNA中的ribose-phosphate的骨架結構。在PNA的結構中,由於沒有磷酸根存在,所以不會發生電荷排斥現象,因此PNA預期將比DNA有更好的鍵結親和力。

    為了研發具更強生物活性與更佳合成產率的PNA分子,我們設計了一個結構修飾的,新PNA分子。同時經由改良Ugi-4CR的多組成合成反應,設計出了一組方便且實用的,新PNA單體分子的合成策略,並且成功的合成出以尿嘧啶為鹼基的一組PNA單體分子。藉由改變不同的鹼基醛類,我們還可以繼續合成其他三組的鹼基的PNA單體分子。

    PNA (Peptide Nucleic Acids) is a DNA analogue, in which the backbone consisting of repeating N-(2- aminoethyl) glycine units replace the ribose
    phosphate backbone in the DNA structure.

    Since the backbone of PNA contains no charged phosphate groups, the binding between PNA/DNA strands is stronger than between DNA/DNA
    strands due to the lack of electrostatic repulsion.

    In order to optimize the bioactivity and the yield. We design a modified PNA structure. We improve the Ugi-4CR reaction and design a new PNA monomer synthesis strategy, and successful in synthesis a modified New PNA monomer of Uracil as base. By changing the base-aldehyde, we can
    synthesis further others three PNA monomers.

    目 錄 考試合格證明 中文摘要 英文摘要 第一章 簡介及研究動機 1-1 Central dogma 中心法則的簡介 -----------------------------------6 1-2 DNA 與 RNA 的簡介 ----------------------------------------------8 1-3 PNA 的簡介 ----------------------------------------------------11 第二章 實驗結果與討論 2-1 新的 PNA 之設計 ---------------------------------------------------15 2-2 PNA 單體的合成設計 ------------------------------------------------18 2-3 PNA 單體的合成 ----------------------------------------------------22 2-4 結論與未來展望 ----------------------------------------------------27 第三章 實驗步驟與數據分析 ----------------------------------------------28 參考資料 ---------------------------------------------------------------36 附錄 -------------------------------------------------------------------38

    (1) P. E. Nielson, M. Egholm, R. H. Berg, O. Buchardt, Science 1991,254, 1497.
    (2) M. Egholm, O.Buchardt, L. Christensen, C. Behrens, S. M. Freier, D. Driver, R. H. Berg, S. K. Kim, B. Norden, P. E. Nielsen, Nature 1993,365, 566
    (3) (a) M. Egholm, P. E. Nielson, O. Buchardt,R. H. Berg, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9677 (b) P. Wittung, P. E. Nielsen, O.Buchardt, M.Egholm, B. Norden, Nature 1994, 368, 561
    (4) J. C. Hanvey, N. C. Peffer, J. E. Bisi, S. A. Thomson, R. Cadilla, J. A. Josey, D. J. Ricca, C. F. Hassman, M. A. Bonham, K. G. Au, S.G. Carter, D. A. Bruckenstein, A. L. Boyd, S. A. Noble, L. E. Babiss Science 1992, 258, 1481
    (5) Y. S. Tsantrizos, J. F. Lunetta, M. Boyd, L. D. Fader, M. C. Wilson, J. Org. Chem. 1997, 62, 5451
    (6) A. Peyman, E. Uhlmann, K. Wagner, S. Augustin, G. Breiphohl, D. W. Will, A. Schafer, H. Wallmeier, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2636
    (7) K. L. Dueholm, M. Egholm, C. Behrens, L. Christensen, H. F. Hansen, T.Vulpius, K. H. Petersen, R. H. Berg, P. E. Nielsen, O.Buchardt, J. Org. Chem. 1994, 59, 5767
    (8) T. A. Keating, R.W. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2574
    (9) A. Domling, I. Ugi, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3168
    (10) U. Kazmaier, H. Christina, Synlett, 2003, 11, 1591
    (11) S. M. Kalbag, R. W. Roeske, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 440
    (12) A. P. Martinez, W. W. Lee J. Org. Chem. 1965, 30, 317
    (13) W. Maison, I. Schlemminger, O. Westerhoff, J. Martens, Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 1343.
    (14) T. A. Keating, R.W. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7842
    (15) T. W. Greene, P.G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthes- is, 2nd ed.; Wiley-Interscience: New York, 1991. pp390

    下載圖示 校內:立即公開
    校外:2006-06-29公開
    QR CODE