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研究生: 張恩銘
Chang, En-Ming
論文名稱: 吡唑衍生物在藥物合成與有機發光二極體之開發與應用
Development and Application of Pyrazole Derivatives in Medicinal Syntheses and Organic Light-Emiting Diodes
指導教授: 葉茂榮
Yeh, Mou-Yung
學位類別: 博士
Doctor
系所名稱: 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2008
畢業學年度: 96
語文別: 中文
論文頁數: 137
中文關鍵詞: 有機發光二極體光電材料幽門桿菌吡唑酵素抑制劑雪梨酮雙偶極環化電洞層
外文關鍵詞: DHODase inhibitors, organic electronic-transporting, OLED, pyrazole, electroluminescent
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  • 本論文主要以研究吡唑類之衍生物在藥物與光電材料上之應用。
    而吡唑類衍生物之合成係以雪梨酮為起始物進行1,3-雙偶極環化加成反應而得到含吡唑環之化合物,進一步合成各類吡唑類衍生物,再將之分別應用於藥物與發光材料之領域。
    論文其中一部分為合成出具有抗幽門桿菌能力之酵素抑制劑,以1,3-雙偶極環化加成反應配合立體效應,得到51-60%之高產率,而另一部分為研究小分子與高分子有機發光二極體之材料,材料之合成以雪梨酮為起始物進行衍生,合成出含有吡唑環與1,3,4-二唑環之化合物,再進一步衍生出含有不同官能基之有機發光二極體材料。利用此類之設計合成出多種光電材料(電子與電洞層),並對其物理性質、化學性質、光電性質做深入之探討。

    In this thesis, we developed the new synthesis and application for pyrazole-based derivatives as the DHODase inhibitors, and the organic electronic-transporting and electronic-hole electroluminescent materials derivatives.
    In the first part, we developed a new efficient and convenient synthetic method from 3-(p-aryl)-4-cyanosydnone for Pyrazole-based DHODase inhibitors via chemoselective 1,3-diploar cycloaddition, amidation, and Ritter reaction. Overall yields was in 51–60% yield in three steps.
    In the second part, 1,3,4-oxadiazole-based pyrazole derivatives have been synthesized and characterized as blue-greenish electroluminescent materials. Those compounds are successfully inducted a pyrazole chromophore and multiple 1,3,4-oxadiazole moieties by 1,3-dipolar-cyclization and dehydration-cyclization to promote the conjugation range and exhibit high thermal stability and good physical properties. Spectroscopic studies, the measurements of cyclic voltammogram, thermal characterization and electroluminescent properties have revealed that 1,3,4-oxadiazole-based pyrazole derivatives are efficient blue-greenish electroluminescent materials
    In the third part, we have also prepared the double-layer OLED devices containing new organic electronic-transporting and electronic-hole electroluminescent materials under vacuum onto the ITO-coated glass substrate. The device showed the blue-greenish emission.

    中文摘要…………………………………………………………………. 英文摘要…………………………………………………………………. 第一章 研究緒論………………….…………………………………….1 1-1 雪梨酮化合物之簡介…………………………………………1 1-1-1 雪梨酮化合物之合成………………………………………3 1-1-2 雪梨酮的反應性……………………………………………6 1-1-3 雪梨酮化合物的藥理活性………………………………..16 1-2 有機發光二極體簡介 ………………………………………17 1-2-1 有機電激發光材料介紹-小分子與高分子材料…………19 1-2-2 小分子與高分子發光材料之比較 ………………………28 1-2-3 有機發光二極體元件之結構 ……………………………30 第二章 幽門螺旋桿菌中DHODase酵素的抑制劑之合成……………33 2-1 幽門螺旋桿菌(Helicobacter pylori)之簡介……………33 2-1-1 人體中幽門桿菌之影響 …………………………………34 2-2 Dihydroorotate dehydrogenase (DHODase) ……………35 2-3 DHODase 抑制劑之合成與文獻探討 ………………………38 2-4 吡唑衍生物之介紹與發展 …………………………………40 2-5 研究動機 ……………………………………………………41 2-6 實驗方法與流程 ……………………………………………43 2-7 實驗步驟與結果 ……………………………………………45 2-7-1 實驗儀器 …………………………………………………45 2-7-2 實驗藥品 …………………………………………………46 2-7-3 實驗步驟 …………………………………………………47 第三章 含吡唑與二唑環之有機發光材料的合成-電子層 ………55 3-1 前言 …………………………………………………………55 3-2 研究動機 ……………………………………………………58 3-3 實驗方法與流程 ……………………………………………59 3-4 實驗部份 ……………………………………………………67 第四章 含吡唑環之有機發光材料的合成-電洞層 …………………80 4-1 前言 …………………………………………………………80 4-2 研究動機 ……………………………………………………83 4-3 實驗方法與流程 ……………………………………………84 4-4 實驗步驟與結果 ……………………………………………90 4-4-1 實驗儀器 …………………………………………………90 4-4-2 實驗藥品 …………………………………………………91 4-4-3 實驗部份 …………………………………………………92 第五章 光電性質測試 ………………………………………………104 5-1 前言…………………………………………………………104 5-2 實驗儀器……………………………………………………105 5-3 紫外光-可見光吸收光譜 …………………………………106 5-4 螢光(Photoluminescence, PL)放射光譜 ………………111 5-5 循環伏安法(CV) …………………………………………116 第六章 有機電致激發光材料元件分析 ……………………………123 6-1 前言…………………………………………………………123 6-2 元件組裝與測試流程………………………………………127 6-3 發光二極體的電流-電壓分析 ……………………………128 6-4 電制光測試…………………………………………………129 第七章 結論 …………………………………………………………130 參考文獻………………………………………………………………132

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    下載圖示 校內:2010-08-06公開
    校外:2011-08-06公開
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