研究生: |
蔡慕國 Tsai, Mu-Kuo |
---|---|
論文名稱: |
二苯駢噻吩衍生物的合成及其光電性質之探討 Synthesis and Electro-optical Characterization of Dibenzothiophene Derivatives |
指導教授: |
黃守仁
Whang, Thou-Jen |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
理學院 - 化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2010 |
畢業學年度: | 98 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 86 |
中文關鍵詞: | 鈴木耦合反應 、二苯駢噻吩 、有機發光二極體 、電子親和力 |
外文關鍵詞: | Suzuki coupling, dibenzothiophene, organic light emitter diode, electron affinity |
相關次數: | 點閱:66 下載:2 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
有機共軛材料可藉由主體與不同的官能基耦合可以得到特定波長的材料及性質變化。本研究是以二苯駢噻吩為主體經由修飾後與硼酸化合物進行鈴木耦合反應形成碳-碳鍵結並進行其性質探討。合成的衍生物分別為DMODS、DFMDS、DFTDS、DTPADS。裂解溫度均超過350oC,其中DFTDS甚至達到506oC且玻璃轉換溫度皆大於100oC,顯示衍生物具有良好的熱穩定性。衍生物當中除了DTPADS外,其餘皆為藍光材料,其中DFMDS具有最大的量子產率 (82%)。藉由循環伏安法及光電子能譜儀檢測,修飾後的二苯駢噻吩確實能改變分子能階以提高電子親和力,其能階範圍分別位於-5.58~-5.74 eV (HOMO)與-2.61~-2.79 eV (LUMO)。
Organic materials can obtain specific wavelength and character by coupling host with different functional group. In this study, we successfully synthesized a series of dibenzothiophene derivatives: DMODS; DFMDS; DFTDS; DTPADS by Suzuki coupling. The emission region was in blue light region except for DTPADS. Among them, DFMDS had the highest quantum yield (82%). These derivatives had high decomposed temperature (Td>350oC), DFTDS even achieved 506oC especially; and the glass transision temperature of derivatives was 100oC above. Dibenzothiophene were modified could be change the molecular orbital to increase electron affinity. The molecular orbital energy of derivatives was-5.58~ -5.74 eV for HOMO and -2.61~ -2.79 eV for LUMO.
(1) 吳健毓等著 2009平面顯示器市場與產業技術發展年鑑; 光電科技工業協進會, 2009.
(2) 顧鴻壽 光電有機電激發光顯示器技術及應用; 新文京開發出版公司, 2001.
(3) Pei, Q. B.; Yu, G.; Zhang, C.; Yang, Y.; Heeger, A. J. Science 1995, 269, 1086-1088.
(4) Han, E. M.; Gu, H. B.; Jin, S. H.; Lee, S. H.; Moon, S. B.; Kim, W. H.; Lee, K. S. Mol. Cryst. Liquid Cryst. 2000, 349, 467-470.
(5) Zaban, A.; Diamant, Y. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10043-10046.
(6) Sariciftci, N. S.; Braun, D.; Zhang, C.; Srdanov, V. I.; Heeger, A. J.; Stucky, G.; Wudl, F. Appl. Phys. Lett. 1993, 62, 585-587.
(7) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem.-Int. Edit. 1998, 37, 402-428.
(8) Obrien, D.; Bleyer, A.; Lidzey, D. G.; Bradley, D. D. C.; Tsutsui, T. J. Appl. Phys. 1997, 82, 2662-2670.
(9) Ueda, H.; Kitahora, T.; Furukawa, K.; Terasaka, Y. Synthetic Metals 1997, 91, 257-258.
(10) Hamada, Y.; Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Jpn. J. Appl. Phys. Part 1 - Regul. Pap. Short Notes Rev. Pap. 1992, 31, 1812-1816.
(11) Wu, C. C.; Wu, C. I.; Sturm, J. C.; Kahn, A. Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 1348-1350.
(12) Qiu, Y.; Zhang, D. Q.; Wang, L. D.; Wu, G. S. Synthetic Metals 2001, 125, 415-418.
(13) Zhu, W.; Bower, C.; Zhou, O.; Kochanski, G.; Jin, S. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 873-875.
(14) Giebeler, C.; Antoniadis, H.; Bradley, D. D. C.; Shirota, Y. J. Appl. Phys. 1999, 85, 608-615.
(15) Malliaras, G. G.; Shen, Y. L.; Dunlap, D. H.; Murata, H.; Kafafi, Z. H. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2582-2584.
(16) Shirota, Y.; Kuwabara, Y.; Inada, H.; Wakimoto, T.; Nakada, H.; Yonemoto, Y.; Kawami, S.; Imai, K. Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 807-809.
(17) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1989, 55, 1489-1491.
(18) Yasuda, T.; Yamaguchi, Y.; Zou, D. C.; Tsutsui, T. Jpn. J. Appl. Phys. 2002, 41, 5626-5629.
(19) Tang, C. W.; Vanslyke, S. A.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610-3616.
(20) HowStuffWorks, I.; HowStuffWorks, Inc: 2010年6月28日; Vol. 2010.
(21) Pope, M.; Kallmann, H. P.; Magnante, P. The Journal of Chemical Physics 1963, 38, 2042-2043.
(22) Tang, C. W.; Vanslyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915.
(23) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-541.
(24) Kappaun, S.; Slugovc, C.; List, E. J. W. Int. J. Mol. Sci. 2008, 9, 1527-1547.
(25) Su, Y. J.; Huang, H. L.; Li, C. L.; Chien, C. H.; Tao, Y. T.; Chou, P. T.; Datta, S.; Liu, R. S. Adv. Mater. 2003, 15, 884-888.
(26) Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979.
(27) Adachi, C.; Kwong, R. C.; Djurovich, P.; Adamovich, V.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082-2084.
(28) Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Tung, Y. J.; Kwong, R. C.; Brown, J. J.; Garon, S.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422-2424.
(29) Goodpaster, J. V.; Harrison, J. F.; McGuffin, V. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3372-3381.
(30) Kawashima, Y.; Hashimoto, T.; Nakano, H.; Hirao, K. Theor. Chem. Acc. 1999, 102, 49-64.
(31) Hashimoto, T.; Nakano, H.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 1996, 104, 6244-6258.
(32) Liu, B.; Yu, W. L.; Lai, Y. H.; Huang, W. Macromolecules 2000, 33, 8945-8952.
(33) Ahn, T.; Song, S. Y.; Shim, H. K. Macromolecules 2000, 33, 6764-6771.
(34) Millard, I. S. Synthetic Metals 2000, 111, 119-123.
(35) Donat-Bouillud, A.; Levesque, I.; Tao, Y.; D'Iorio, M.; Beaupre, S.; Blondin, P.; Ranger, M.; Bouchard, J.; Leclerc, M. Chem. Mat. 2000, 12, 1931-1936.
(36) Sotzing, G. A.; Reddinger, J. L.; Katritzky, A. R.; Soloducho, J.; Musgrave, R.; Reynolds, J. R. Chem. Mat. 1997, 9, 1578-1587.
(37) Akiyama, I.; Li, K. C.; Lebreton, P. R.; Fu, P. P.; Harvey, R. G. J. Phys. Chem. 1979, 83, 2997-3003.
(38) Clar, E.; Robertson, J. M.; Schlogl, R.; Schmidt, W. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1320-1328.
(39) Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711-738.
(40) Kim, S. O.; Lee, K. H.; Kim, G. Y.; Seo, J. N.; Kim, Y. K.; Yoon, S. S. Synthetic Metals 2010, 160, 1259-1265.
(41) Park, J. Y.; Soo, Y. J. A.; Lee, J. Y.; Baek, Y. G. Thin Solid Films 2008, 516, 2917-2921.
(42) Oh, H. Y.; Lee, C.; Lee, S. Org. Electron. 2009, 10, 163-169.
(43) Chen, R. F.; Zheng, C.; Fan, Q. L.; Huang, W. J. Comput. Chem. 2007, 28, 2091-2101.
(44) Anni, M.; Gigli, G.; Paladini, V.; Cingolani, R.; Barbarella, G.; Favaretto, L.; Sotgiu, G.; Zambianchi, M. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 2458-2460.
(45) Barbarella, G.; Favaretto, L.; Sotgiu, G.; Zambianchi, M.; Fattori, V.; Cocchi, M.; Cacialli, F.; Gigli, G.; Cingolani, R. Adv. Mater. 1999, 11, 1375-1379.
(46) Ho, H. A.; Brisset, H.; Elandaloussi, E. H.; Frère, P.; Roncali, J. Adv. Mater. 1996, 8, 990-994.
(47) Barbarella, G.; Favaretto, L.; Zambianchi, M.; Pudova, O.; Arbizzani, C.; Bongini, A.; Mastragostino, M. Adv. Mater. 1998, 10, 551-554.
(48) Barbarella, G.; Favaretto, L.; Zanelli, A.; Gigli, G.; Mazzeo, M.; Anni, M.; Bongini, A. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 664-670.
(49) Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Chem. Soc.-Chem. Commun. 1979, 866-867.
(50) Wohlgenannt, M.; Tandon, K.; Mazumdar, S.; Ramasesha, S.; Vardeny, Z. V. Nature 2001, 411, 617-617.
(51) Brutting, W.; Buchwald, E.; Egerer, G.; Meier, M.; Zuleeg, K.; Schwoerer, M. Synthetic Metals 1997, 84, 677-678.
(52) 高雅君 錯合劑對電沉積二硒化銅薄膜的影響研究; 國立成功大學化學研究所碩士論文, 2008.
(53) Janietz, S.; Bradley, D. D. C.; Grell, M.; Giebeler, C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2453-2455.
(54) Chua, L. L.; Zaumseil, J.; Chang, J. F.; Ou, E. C. W.; Ho, P. K. H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194-199.
(55) Grisorio, R.; Melcarne, G.; Suranna, G. P.; Mastrorilli, P.; Nobile, C. F.; Cosma, P.; Fini, P.; Colella, S.; Fabiano, E.; Piacenza, M.; Della Sala, F.; Ciccarella, G.; Mazzeo, M.; Gigli, G. J. Mater. Chem., 20, 1012-1018.