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研究生： 廖宇仁
Liao, Yu-Jen
論文名稱： 硫烷基醯胺化合物之環合反應
Cyclization Reactions of Alkylthio Substituted Aromatic Amide Derivatives
指導教授： 莊治平
Chuang, Che-Ping
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2003
畢業學年度： 91
語文別： 中文
論文頁數： 93
中文關鍵詞： 醋酸銅 、自由基反應 、醋酸錳 、硫甲基 、環合反應
外文關鍵詞： Mn(III), methylthioacetanilides, cyclization reaction
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    • 近幾十年來，天然物的雜環結構越來越受到重視，許多有機化學家紛紛投入此領域中，提出各種雜環化合物的合成研究。
    本實驗室主要探討硫烷基醯胺化合物的環化反應，我們利用醋酸錳(Manganese(III) acetate)和醋酸銅(Copper(II) acetate)，促使
    硫烷基醯胺化合物進行親電性環合反應，成功的合成出Isatins化合物及Oxindoles化合物。
    本論文將分為兩部分：
    第一部分： N-乙烷基-N-苯基單-硫烷基醯胺化合物與醋酸銅(II)的離子性環合反應 (式1)。
    第二部分： N-乙烷基-N-苯基雙-硫烷基醯胺化合物與醋酸錳(III)及醋酸銅(II)的環合反應(式2)。

    Compounds containing a heterocyclic ring represent an important class of biologically active molecules that are widespread
    in nature.Organic chemists have reported many methods for the preparation of these compounds. In our laboratory, we are
    interested in the cyclization reactions of alkythio substituted aromatic amide derivatives by using manganese (III) acetate and
    copper (II) acetate. We successfully synthesized the Isatin and Oxindole compounds,by these methods.
    In this thesis,our studies on the following reaction will be described：
    (1). The ionic cyclization reactions of N-ethyl- 2-methylsulfanyl-N-phenyl-acetamide mediated by copper (II) acetate.(eq. 1)
    (2). The cyclization reactions of 2,2-bismethylsulfanyl-N-ethyl- N-phenyl acetamide mediated by manganese (III) acetate and copper (II) acetate.(eq. 2)

    一. 簡 介 ------------------------------------------------- 1 二. 結果與討論 --------------------------------------- 14 第一部份： N-乙烷基-N-苯基單-硫烷基醯胺化合 物的離子性環合反應 (1) N-乙烷基-N-苯基單-硫烷基醯胺化合物的合成 ------------------------------------------------------- 14 (2) N-乙烷基-N-苯基單-硫烷基醯胺化合物的離子性環合反應 -------------------------------------------- 24 第二部份：N-乙烷基-N-苯基雙-硫烷基醯胺化合 物的環合反應 (2) N-乙烷基-N-苯基雙-硫烷基醯胺化合物的合成 ---------------------------------------------------- 30 (3) N-乙烷基-N-苯基雙-硫烷基醯胺化合物的環合反應 ---------------------------------------------------- 38 實驗部份 1. 苯胺化合物77與醋酸(7)的反應步驟 ------------- 44 2. 苯胺化合物77與氯化芐化合物83的反應步驟 -- 45 3. N-乙烷基苯胺化合物與溴乙醯溴化合物79的反應步驟 ----------------------------------------------------- 47 4. N-乙烷基-N-苯基溴乙醯胺化合物與硫-甲基異硫尿素化合物81的反應步驟 ------------------------------- 47 5. N-乙烷基-N-苯基單-硫烷基醯胺化合物與醋酸銅(II)的環合反應步驟 ---------------------------------------- 51 6. N-乙烷基苯胺化合物與二氯乙醯氯化合物94的反應步驟 --------------------------------------------------- 57 7. N-乙烷基-N-苯基二氯乙醯胺化合物與硫-甲基異硫尿素化合物81的反應步驟 ---------------------------- 57 8. N-乙烷基-N-苯基雙-硫烷基醯胺化合物與醋酸錳(III)及醋酸銅(II)的反應步驟 ---------------------------- 61 參考資料 ---------------------------------------------------- 72 1H，13C NMR 光譜資料 --------------------------------- 74 表一 ---------------------------------------------------------- 15 表二 ---------------------------------------------------------- 17 表三 ---------------------------------------------------------- 18 表四 ---------------------------------------------------------- 19 表五 ---------------------------------------------------------- 20 表六 ---------------------------------------------------------- 22 表七 ---------------------------------------------------------- 24 表八 ---------------------------------------------------------- 26 表九 ---------------------------------------------------------- 31 表十 ---------------------------------------------------------- 32 表十一 ------------------------------------------------------- 33 表十二 ------------------------------------------------------- 34 表十三 ------------------------------------------------------- 35 表十四 ------------------------------------------------------- 36 表十五 ------------------------------------------------------- 38 表十六 ------------------------------------------------------- 41 表十七 ------------------------------------------------------- 42 流程一 ------------------------------------------------------- 2 流程二 ------------------------------------------------------- 2 流程三 ------------------------------------------------------- 3 流程四 ------------------------------------------------------- 5 流程五 ------------------------------------------------------- 6 流程六 ------------------------------------------------------- 7 流程七 ------------------------------------------------------- 8 流程八 ------------------------------------------------------- 9 流程九 ------------------------------------------------------- 10 流程十 ------------------------------------------------------- 11 流程十一 ---------------------------------------------------- 12 流程十二 ---------------------------------------------------- 13 流程十三 ---------------------------------------------------- 14 流程十四 ---------------------------------------------------- 16 流程十五 ---------------------------------------------------- 21 流程十六 ---------------------------------------------------- 25 流程十七 ---------------------------------------------------- 29 流程十八 ---------------------------------------------------- 30 流程十九 ---------------------------------------------------- 39

    1. Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Koehl, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5905.
    2. Nikishin, G. I.; Vinogradov, M. G.; Fedorova. T. M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 693.
    3. Corey, E. J.; Kang, M.C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5384.
    4. Citterio, A.; Fancelli, D.; Finzi, C.; Pesce, L.; Santi, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 2713.
    5. Citterio, A.; Sebastiano, R.; Marino, A. I. Org. Chem. 1991, 56, 5328.
    6. Chuang, C.-P.; Wang, S.-F. Synth. Commun. 1994, 24, 1493.
    7. Curran, D. P.; Chang, C.-T. J. Org. Chem. 1984, 54, 3140.
    8. Curran, D. P.; Chang, C.-T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2477.
    9. Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Koehl, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5905.
    10. Heiba, E. I.; Dessau, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 2888.
    11. Citterio, A.; Fancelli, D.; Finzi, C.; Pesce, L.; Santi, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 2713.
    12. 林佩筠, 國立成功大學化學研究所碩士論文, 2000.
    13. Wang, S.-F., Chuang, C.-P., Lee, J.-H., Liu, S.-T. Tetrahedron. 1999, 55, 2273.
    14. Meyers, M. J.; Nickolson, V. J.; U. S. Patent 4, 760, 083(1988)
    15.Bryant III, W. M.; Huhn, G. F.; Jensen, J. H.; Pierce, M. E. Synth. Commun. 1993, 23, 1617.
    16.Garden, S. J.; Torres, J. C.; Ferreira, A. A.; Silva, R. B.; Pinto, A. C. Tetrahedron. Lett. 1997, 38, 1501.
    17.Jonaneskwara, G. K.; Bedekar, A.V.; Deshpande, V. H. Synth. Commun. 1999, 36, 3627.
    18.Wu, Y.-L.; Chuang, C.-P.; Lin, P.-Y. Tetrahedron. 2000, 56, 6209.
    19.Heiba, E. I.; Dessau, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 2888.
    20. Crestini, C.; Saladino, R. Synthetic Commum. 1994, 2853.
    21.Wright, S. W.; McClure, L. D.; Hageman, D. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4631.
    22.Gassman, P. G.; van Bergen, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 5508.
    23.Tamura, Y.; Uenishi, J.-I.; Choi, H. D.; Haruta, J.-I.; Ishibashi, H. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 1995.
    24.Shaughnessy, K. H.; Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 6546.
    25.Zhang, T. Y.; Zhang, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 193.

    下載圖示 校內：立即公開
    校外：2003-06-19公開
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