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研究生: 葉秀柏
Ye, Xiu-Bo
論文名稱: 二苯并[a,j]蒽及二苯并[a,l]稠四苯衍生之大環分子-合成、結構分析及性質探討
Syntheses, Structure Analyzes and Physical Properties of Dibenzo[a,j]anthracene and Dibenzo[a,l]tetracene-Based Macrocycles
指導教授: 吳耀庭
Wu, Yao-Ting
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2018
畢業學年度: 106
語文別: 中文
論文頁數: 60
中文關鍵詞: 多環芳香烴大環分子π-π堆疊超分子化學
外文關鍵詞: Macrocycles, π-conjugated system, Dibenzo[a,j]anthracene, Dibenzo[a,l]tetracene
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  • 由多環芳香烴 (PAHs)、苯環、丁二炔等等為單元架構組成的剛性大環分子,其具有的π電子共軛系統、環中心的孔洞、環上的官能基團,分子間的堆疊 (π-π stacking),使其在超分子化學、光電等等領域有重要的地位。但由於其合成上仍有諸多不易,因此如何以簡單、有效的途徑得到大環分子,就成了重要的研究方向。
    本論文以鈴木耦合反應 (Suzuki reaction),成功合成苯環橋接之二苯并[a,l]并四苯及二苯并[a,j]蒽衍生之大環分子MC1、MC2,並針對化合物MC1、MC2的結構、光物理性質、電化學性質和四苯基取代的化合物25、26做進一步的比較及探討。而以本論文的條件為基礎,如何在大環結構上做更多官能基的修飾,或有效的使其共軛系統得以延伸,是未來可以發展的重點。

    Two fluorescent macrocycles MC1 and MC2 based on benzene
    -bridged dibenzo[a,j]anthracene and dibenzo[a,l]tetracene subunits have been synthesized in several steps. Besides synthesizing, we also focused on the physical and electrochemical properties of compound MC1, MC2, 25 and 26, but only characterized the structure of compound MC2 by single-crystal x-ray diffraction method due to the poor solubility of MC1. Based on this thesis, the further research will be continued to extend the π-conjugated system of macrocycles and modify their functional groups.

    目錄 中文摘要 I 英文延伸摘要 II 謝誌 X 表目錄 XIV 圖目錄 XIV 壹、前言 1 一、多環芳香烴 1 二、剛性大環分子及其合成途徑 1 三、研究動機 4 貳、結果與討論 5 一、二苯并[a,l]并四苯衍生之大環分子 5 1. 二苯并[a,l]并四苯衍生物14之合成 5 2. 大環分子之合成設計 6 3. 鈴木反應條件測試 7 4. 大環化合物MC1之合成條件 10 二、二苯并[a,j]蒽衍生之大環分子 12 1.二苯并[a,j]蒽衍生物22之合成 12 2.大環分子之合成 12 三、光物理性質 15 四、電化學分析 18 五、結構分析 20 六、平面大環分子之條件測試 22 參、結論 25 肆、實驗 26 一、試劑名稱與縮寫對照表 26 二、實驗儀器及部分細節 26 三、實驗操作 29 伍、參考文獻 44 陸、附錄 45 一、核磁共振光譜圖 45 二、紫外光-可見光光譜圖與螢光放射光譜圖 54 三、循環伏安法分析圖 58 四、X-ray單晶繞射資料 60 表目錄、圖目錄 圖一、大環分子3之合成 2 圖二、二苯并[a,j]蒽衍生之丁二炔橋接大環分子8 3 圖三、二苯并[a,l]并四苯衍生物14之合成 6 圖四、大環分子MC1, MC1-F之合成設計 7 圖五、化合物14及1,4-苯二硼酸 (15)之四邊鈴木偶合 8 圖六、化合物17之合成 8 圖七、文獻[9]之大環合成條件 9 圖八、化合物18之核磁共振光譜圖、ASAP質譜儀圖譜分析 10 圖九、化合物MC1之合成條件 11 圖十、化合物MC1之MALDI-TOF質譜儀圖譜 11 圖十一、二苯并[a,j]蒽衍生物22之合成 12 圖十二、化合物23之合成 13 圖十三、化合物MC2之合成條件 14 圖十四、化合物MC2之MALDI-TOF質譜儀圖譜 14 圖十五、化合物25、26之合成 15 圖十六、化合物MC2、26之紫外光-可見光吸收光譜及螢光放射光譜 16 圖十七、化合物25、26之紫外光-可見光吸收光譜及螢光放射光譜 17 圖十八、化合物MC2之俯視圖 20 圖十九、化合物MC2之邊視圖 20 圖二十、化合物MC2的固態分子間排列 21 圖二十一、化合物MC2之Scholl reaction初步條件測試 22 圖二十二、化合物26之Scholl reaction環化 23 表一、化合物MC1、MC2、25、26的吸收光譜與螢光放射光譜數據 18 表二、化合物MC1、MC2、25、26的循環伏安法測量及能隙值 19 表三、化合物MC1、MC2、25、26的Scholl reaction條件測試 24

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    下載圖示 校內:2023-08-03公開
    校外:2023-08-03公開
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