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研究生： 方韋翔
Fang, Wei-Xiang
論文名稱： 以氧化鋁擔載鈣鑭氧化物催化甘油寡聚反應之研究
Study on Heterogeneously Catalyzed Oligomerization of Glycerol over Alumina Supported Calcium-Lanthanum Mixed Oxides
指導教授： 陳炳宏
Chen, Bing-Hung
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 工學院 - 化學工程學系
Department of Chemical Engineering
論文出版年： 2019
畢業學年度： 107
語文別： 中文
論文頁數： 100
中文關鍵詞： 醚化反應 、氧化鋁 、鈣 、鑭 、甘油 、二聚甘油 、三聚甘油
外文關鍵詞： Glycerol, Diglycerol, Triglycerol, Etherification, Lanthanum oxide, Calcium oxide, Alumina
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    • 隨著時代進步，石化燃料的使用量也大幅上升，除了造成石油燃料的枯竭，也造成世界環境的污染，因此，尋找永續性、環保及低汙染的再生能源在近年來備受重視，其中又以生質柴油為備受關注的替代性能源之一。然而，隨著生質柴油的大量生產，使得其主要副產物¬¬¬甘油在市場上出現了供需失衡的情形，導致其價格驟跌進而影響到生質柴油產業經濟，因此，尋求甘油的高價值應用以鞏固其原料價格，以穩定生質柴油產業市場。
    本研究利用Dean-Stark反應系統進行無溶劑之甘油醚化反應，以生成直鏈型二聚甘油與三聚甘油為目標，將商用氧化鋁以濕式含浸法改質，共同擔載鈣鑭作為催化甘油醚化反應之觸媒，探討其催化效果與醚化反應之參數，包含鍛燒溫度、含浸濃度、鈣鑭比例、觸媒甘油重量比及動力學分析。並使用XRD, FT-IR, SEM, TPD, BET以及TGA等儀器分析觸媒特性並探討其催化效果。
    本研究合成的氧化鋁擔載鈣鑭活性物，成功提升甘油醚化反應之甘油轉化率與直鏈型二聚甘油及三聚甘油選擇率，由實驗篩選出觸媒最佳合成條件為鈣鑭比例2.7:1、含浸量15 mmol/g alumina及鍛燒溫度600°C，在250°C的溫度下反應8小時可得到72%的甘油轉化率以及82%以上的直鏈型二聚甘油與三聚甘油選擇率，反應後經回收之觸媒也展現良好的耐用性，可得到62%的甘油轉化率以及73%以上的直鏈型二聚甘油與三聚甘油選擇率。

    In this work, the solvent-less etherification of glycerol in presence of calcium–lanthanum oxides supported on alumina as catalysts was studied. The catalysts were successfully prepared by the wetness impregnation method using La(NO3)3 and Ca(NO3)2 solutions as well as boehmite as the support, and, subsequently, by calcination at 600 C. Various instruments including BET, TPD, XRD, SEM, and ICP-OES analysis was employed for characterization of these catalysts. Typically, the etherification reactions of glycerol, as both reactant and solvent, were carried out at 250 °C in nitrogen atmosphere. Under the optimal reaction conditions, near 72% glycerol could be converted to glycerol oligomers after 8h using Ca-La/alumina catalysts, prepared from mixed solutions of Ca+2/La+3 in which the molar ratio of Ca/La is 2.7/1, with a loading as 2 wt% based on the initial mass of glycerol. A selectivity of 81% for di- and tri-glycerol in linear form could be achieved, accordingly. Moreover, this catalyst showed good reusability and stability. For example, near 62% in glycerol conversion and ca. 73% as selectivity of di- and tri-glycerol could be obtained with the recycled catalysts after the second sequential run.

    摘要 I 目錄 XIV 表目錄 XVII 圖目錄 XVIII 第一章 緒論 1 1.1前言 1 1.2研究動機與目的 4 第二章 文獻回顧 9 2.1甘油介紹 9 2.1.1甘油之物理化學性質 9 2.1.2甘油的歷史發展 11 2.1.3甘油來源 13 2.1.3.1酸性催化轉酯化反應 13 2.1.3.2鹼催化轉酯化反應 15 2.1.3.3酵素催化轉酯化反應 15 2.1.3.4皂化反應 16 2.1.3.5水解 16 2.1.4甘油市場趨勢 17 2.1.5粗甘油之純化 19 2.2聚甘油之介紹 20 2.2.1聚甘油之物理化學性質 20 2.2.2聚甘油來源 23 2.2.3聚甘油應用 24 2.2.4聚甘油分析 25 2.1 甘油醚化反應觸媒使用與機制 26 2.3.1均相觸媒 26 2.3.2非均相觸媒 28 2.4氧化鋁之性質與應用 30 2.5文獻回顧……………………………………………………………………………31 第三章 實驗儀器與研究方法 34 3.1 實驗架構 34 3.2實驗藥品 35 3.3實驗儀器與分析原理 36 3.3.1聚甘油產率分析 37 3.3.2觸媒特性分析 38 3.3.2.1 X光繞射分析儀 (X-ray Diffraction Analyzer, XRD) 38 3.3.2.2傅立葉紅外線光譜儀 (Fourier Transform Infrared Spectrometer , FTIR) 39 3.3.2.3比表面積與孔隙分佈分析儀 (Specific Surface Area & Pore Size Distribution Analyzer, BET) 40 3.3.2.4掃描式電子顯微鏡 (Scanning Electron Microscope, SEM) 42 3.3.2.5能量散佈X-射線光譜儀(Energy-dispersive X-ray spectroscopy, EDS) 43 3.3.2.6熱重分析儀 (Thermogravimetric analysis, TGA) 43 3.3.2.7全自動程序升溫化學吸附儀 (Chemisorption Analyzer) 44 3.3.2.8感應耦合電漿放射光譜儀 (Inductively coupled plasma optical emission spectrometer, ICP-OES) 45 3.3.2.9高溫反應裝置 46 3.4實驗方法 47 3.4.1含浸法改質觸媒 47 3.4.2觸媒催化活性測試 48 3.4.2.1甘油醚化反應 48 3.4.2.2觸媒回收 49 3.4.2.3聚甘油產率分析方法 49 第四章 結果與討論 51 4.1聚甘油產物定量分析 51 4.2商用氧化鋁觸媒改質 55 4.2.1XRD晶型鑑定 55 4.2.1.1鍛燒溫度對商用氧化鋁載體之影響 55 4.2.1.2鍛燒溫度對商用氧化鋁觸媒改質之影響 56 4.2.1.3含浸濃度對商用氧化鋁觸媒改質之影響 58 4.2.1.4鈣鑭比例對商用氧化鋁觸媒改質之影響 58 4.2.2傅立葉紅外線光譜分析 (FT-IR) 59 4.2.3掃描式電子顯微鏡分析 (SEM) 62 4.2.3.1鍛燒溫度對觸媒的影響 62 4.2.3.2含浸量對觸媒的影響 64 4.2.3.3不同鈣鑭比對觸媒的影響 65 4.2.4能量散佈X-射線光譜儀分析 (EDS) 66 4.2.5比表面積與孔隙分佈分析儀分析 (BET) 67 4.2.6熱重分析儀分析 (TGA) 70 4.2.6.1商用氧化鋁 71 4.2.6.2經含浸改質鍛燒前之氧化鋁 72 4.3醚化反應參數探討 73 4.3.1鍛燒溫度對反應之影響 73 4.3.2不同鈣鑭比例改質之觸媒對反應性及耐用性之影響 74 4.3.3含浸濃度對反應之影響 79 4.3.4觸媒與甘油比例對反應之影響 81 4.3.5反應動力學探討 82 4.4觸媒之回收利用 89 4.4.1醚化反應催化效果與耐用性測試 89 4.4.2觸媒反應前後之SEM及XRD分析 90 4.4.3觸媒反應前後之TGA及FT-IR分析 92 第五章 結論與未來展望 94 5.1 結論 94 5.2 未來展望 95 參考文獻 96 表目錄 表 2- 1、甘油的物理與化學性質 (Quispe, Coronado et al. 2013) 10 表 2- 2、甘油的通用規格與規範 (Ardi, Aroua et al. 2015) 20 表 2- 3、甘油及寡聚甘油之物理性質 (Martin and Richter 2011) 22 表 2- 4、甘油與二聚甘油物理化學性質 (Gholami, Abdullah et al. 2014) 22 表 3- 1、實驗藥品資訊 35 表 3- 2、實驗儀器資訊 36 表 3- 3、GC操作條件與升溫程序 38 表4- 1、標準品各成分含量 52 表4- 2、產物之滯留時間 55 表4- 3、不同溫度改質商用氧化鋁之EDS分析 66 表4- 4、不同含浸濃度改質商用氧化鋁之EDS分析 66 表4- 5、不同鈣鑭比例改質商用氧化鋁之EDS分析 67 表4- 6、商用氧化鋁改質前後之比表面積與平均孔徑 70 表4- 7、反應完一次後產物溶液之活性物瀝濾ICP分析 79 表4- 8、不同反應溫度下的速率常數 88 圖目錄 圖 1-1、全球二氧化碳在大氣中的濃度 1 圖 1-2、三酸甘油酯與甲醇的轉酯化反應式 (Alalwan et al.,2019) 2 圖 1-3、全球能源消耗趨勢圖 (EIA,2018) 2 圖 1-4、全球生質柴油產量與粗甘油價格 (Nomanbhay, Hussein, and Ong 2018) 3 圖 1-5、1973年到2016年總初級能源供應 (Saravanan et al. 2018) 4 圖 1-6、以甘油為原料之反應途徑 6 圖 1-7、從生質能到聚甘油的過程 (Sivaiah et al.,2012) 6 圖 1-8、經由甘油醚化反應所形成二聚甘油的直鏈、支鏈、環狀異構物 (Sivaiah et al. 2012) 7 圖2-1、甘油結構 9 圖2 -2、甘油在各方面的應用 (Mota et al.,2017) 10 圖2 -3、丙烯氯化反應製備甘油之過程 (Bagnato et al. 2017) 12 圖2 -4、甘油研究發表量的趨勢 (Ciriminna et al. 2014) 13 圖2 -5、三酸甘油酯的(A)水解反應(B)皂化反應(C)轉酯化反應 (Monteiro et al. 2018) 14 圖2-6、酸性催化轉酯化反應機構 (Kulkarni et al. 2006) 14 圖2-7、鹼性轉酯化催化反應機構 (Demirbas 2005) 15 圖2-8、水解反應式(Gregg et al., 2008) 17 圖2 -9、99.5％精製甘油的歷史價格 18 圖2-10、生質柴油歷年來產量 18 圖2-11、全球甘油供應來源 (Anitha, Kamarudin, and Kofli 2016) 18 圖2 -12、甘油聚醚化反應( Corma et al.,2014) 21 圖2 -13、直鏈二聚甘油之異構物 21 圖2 -14、由環氧氯丙烷與丙烯醇製備直鏈型五聚甘油之反應式(Cassel ('<Cassel_et_al-2001-European_Journal_of_Organic_Chemistry.pdf>')et al., 2001) 23 圖2 -15、由陽離子聚合開環合成超支化聚甘油之反應(Wilms (Wilms, Stiriba, and Frey 2010) 24 圖2- 16、酸性觸媒催化甘油醚化反應機制 (Sutter et al. 2015) 27 圖2- 17、均相鹼性觸媒催化甘油醚化反應機制 (Ruppert et al. 2008) 27 圖2 -18、鹼土金屬氧化物觸媒上酸鹼活性點催化甘油醚化反應機制 (Ruppert et al., 2008) 29 圖2- 19、氫氧化鋁與氧化鋁型態轉變順序與溫度之關係圖 (Wefers & Misra., 1987) 30 圖 3- 1、實驗架構 34 圖 3- 2、布拉格方程式於晶體中X光繞射之幾何關係圖 39 圖 3- 3、傅立葉紅外線光譜儀 40 圖 3- 4、掃描式電子顯微鏡裝置簡示圖(Encyclopædia Britannica Inc., 2015) 42 圖 3- 5、實驗裝置圖 46 圖 3- 6加熱包溫校正曲線 46 圖 3- 7實驗裝置與產物分析流程示意圖 48 圖 3- 8、矽烷化流程示意圖 50 圖 4- 1、甘油濃度與GC線下面積之檢量線 53 圖 4- 2、二聚甘油濃度與GC線下面積之檢量線 53 圖 4- 3、三聚甘油濃度與GC線下面積之檢量線 54 圖 4- 5、商用Alumina鍛燒前後XRD圖 56 圖 4- 6、以不同鍛燒溫度改質觸媒之XRD圖 57 圖 4- 7、不同含浸濃度於鍛燒溫度600°C觸媒改質XRD分析 58 圖 4- 8、不同鈣鑭比例改質商用氧化鋁於鍛燒溫度600°C之XRD圖 59 圖 4- 9、氧化鋁載體鍛燒600℃後之FT-IR圖 61 圖 4- 11、不同鈣鑭比例改質觸媒之FT-IR圖 62 圖 4- 12、不同改質鍛燒溫度之氧化鋁觸媒 SEM圖 63 圖 4- 13、不同改質含浸量之氧化鋁觸媒 SEM圖 64 圖 4- 14、不同改質鈣鑭比例之氧化鋁觸媒 SEM 65 圖 4- 15、等溫吸附曲線形式 (IUPAC) 68 圖 4- 16、遲滯曲線型式 (Sing et al., 1985) 68 圖 4- 17、未改質商用氧化鋁之等溫吸附曲線圖 69 圖 4- 18、經改質氧化鋁之等溫吸附曲線圖 70 圖 4- 19、商用氧化鋁未鍛燒之TGA分析圖 71 圖 4- 20、商用氧化鋁於600℃鍛燒後之TGA分析圖 72 圖 4- 21、含浸後商用氧化鋁未經鍛燒之TGA分析圖 73 圖 4- 22、改質鍛燒溫度對催化效果之影響 74 圖 4- 24、不同含浸比例改質氧化鋁對轉化率之影響 76 圖 4- 25、不同含浸比例改質氧化鋁對產率(直鏈二聚甘油+直鏈三聚甘油)之影響 77 圖 4- 26、不同鈣鑭比例改質氧化鋁觸媒之耐用性 77 圖 4- 27、鍛燒溫度600°C下不同含浸濃度改質氧化鋁對轉化率之影響 80 圖 4- 28、鍛燒溫度600°C下不同含浸濃度改質氧化鋁對直鏈二聚和三聚甘油產率之影響 80 圖 4- 29、甘油觸媒重量比對反應之催化效果 81 圖 4- 30、改質觸媒在不同溫度下之甘油轉化率與反應時間關係(反應次數=2次) 82 圖 4- 31、240 °C時，甘油轉化率與產物組成比例(反應次數=2次) 83 圖 4- 32、250 °C時，甘油轉化率與產物組成比例(反應次數=2次) 83 圖 4- 33、260 °C時，甘油轉化率與產物組成比例(反應次數=2次) 84 圖 4- 34、270 °C時，甘油轉化率與產物組成比例(反應次數=2次) 84 圖 4- 35、商用改質觸媒的反應溫度與速率常數關係圖 88 圖 4- 36、回收觸媒進行甘油醚化反應耐用性之測試 (反應次數=2次) 90 圖 4- 37、改質氧化鋁觸媒反應前後之 SEM圖 91 圖 4- 38、甘油聚醚化反應前後之改質氧化鋁觸媒XRD圖 91 圖 4- 39、甘油聚醚化反應前後之改質氧化鋁觸媒TGA圖 92 圖 4- 40、甘油聚醚化反應前後之改質氧化鋁觸媒FT-IR圖 93

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    下載圖示 校內：2024-08-01公開
    校外：2024-08-01公開
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