| 研究生: |
趙志翰 Chao, Ji-Han |
|---|---|
| 論文名稱: |
有機螢光物質的合成與分析 Synthesis and characterization of organic fluorescence compounds |
| 指導教授: |
宋光生
Sung, Kuang-Sen 王立義 Wang, Lee-Yih |
| 學位類別: |
碩士 Master |
| 系所名稱: |
理學院 - 化學系 Department of Chemistry |
| 論文出版年: | 2005 |
| 畢業學年度: | 93 |
| 語文別: | 中文 |
| 論文頁數: | 163 |
| 中文關鍵詞: | 雙螢光 、導電性星狀嵌段式高分子 |
| 外文關鍵詞: | diazonium salt, electro-active starburst block copolymer, Twist, dual fluorescence, Intramolecular Charge Transfer |
| 相關次數: | 點閱:102 下載:2 |
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Section1 雙螢光有機化合物的合成
在本實驗中,是先將4-amino benzonnitrile 經過與HCl 及 NaNO2反應形成diazonium salt,之後再與benzoquinone 反應形成帶有C=O的產物, 再分別以Na2S2O4來還原C=O使其成為帶有OH基的產物,以及進行alkylation來形成對位帶有OCH3 基的反應物。
另外也做了另兩組使用2-amino pyridine的實驗,是使用2-amino pyridine 經過與HCl 及 NaNO2反應形成diazonium salt,之後再分別合成出單邊接上pyridine與雙邊接上 pyridine的化合物。
而以上所有的產物合成後都以NMR來測定1H譜及13C譜並以IR及MS分別測定其官能基以及分子量,並希望能以螢光光度計來觀察是否有ICT( Intramolecular Charge Transfer)態的雙螢光性質。
Section2 導電性星狀嵌段式高分子之合成與分析
在第二部分的研究中,我們分別以三、六及十二臂鏈烷基鹵化物為起始劑,利用原子轉移自由基聚合法來聚合丙烯酸正丁酯,形成具有不同臂鏈之星狀聚丙烯酸正丁酯高分子,並以此為核心合成出星狀嵌段式高分子;其中包含利用ethanolamine與星狀聚丙烯酸正丁酯末端Br基團經由取代反應將末端改質為羥基,之後利用酯化反應將合成的噻吩單體以共價鍵結的形式衍生在星狀體的末端,該噻吩末端基可進一步進行氧化自聚合反應,形成導電性星狀嵌段式高分子。
我們利用1H-NMR及13C-NMR證明不同臂鏈起始劑之化學結構與組成;高分子分析方面則分別利用1H-NMR證實結構及計算平均聚合度,並由GPC測量星狀體之分子量及分子量分佈。而導電性星狀嵌段高分子的分析則使用UV-vis及FT-IR來測量化合物的性質與組成。
Section1 Synthesis of organic dual fluorescence compounds
In this study, first prepared the diazonium salt which is synthesized by hydrochloric acid, sodium nitrite and 4-aminobenzonitrile, followed by reaction with 1,4-benzoquinone to produce the product which has C=O functional group. Then, we used the products to react with sodium hydrosulfite to reduce the C=O to OH, followed by alkylation to convert OH to OCH3.
We also used 2-aminopyridine, hydrochloric acid, sodium nitrite to synthesize two diazonium salts of another type. One of them had pyridine on two sides of hydroquinone, and the other has pyridine on one side of hydroquinone.
All chemicals were characterized by IR, NMR and MS spectrometer.
Scetion2 Synthesis and characterization of electro-active starburst block copolymer.
In the second part of this study,starburst poly(n-butyl acrylate)s with various branching number were firstly synthesized by (atom transfer radical polymerization) ATRP method using three, six and twelve functional alkyl halides as core molecules. The ω-bromo ends of these star polymers were subsequently modified to generate the same number of hydroxyl groups. Finally, the hydroxyl ends of the star polymers were then esterified with terthiophene acetic acid to form thiophene-capped starburst poly(n-butyl acrylate). The corresponding structures were identified by 1H-NMR. The studies of molecular weight characteristics of these thus-prepared star polymers were performed on 1H-NMR and GPC instruments.
The electroactive materials were synthesized by the self-polymerization of the terminal terthiophene rings on the (3-,6-,12-)-armed starburst polymers via oxidative polymerization method.
Chemical structure and molecular weight characteristics of these copolymers were studied by IR,NMR, and GPC techniques. The star copolymers were analyzed by UV-vis and IR, which proved the structure and quality of the star copolymers.
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